Diphosgen - LinkFang.de





Diphosgen


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Kristallsystem

monoklin[1]

Raumgruppe

P21/n (Nr. 14) [1]

Gitterkonstanten

a=5,5578(5) Å, b=14,2895(12) Å, c=8,6246(7) Å, β=102,443(2)°, Z=4[1]

Allgemeines
Name Diphosgen
Andere Namen
  • Chlorameisensäuretrichlormethylester
  • Trichlormethylchlorformiat
  • Trichlormethylchlorkohlensäureester
  • Perstoff
  • Palit
Summenformel C2Cl4O2
CAS-Nummer 503-38-8
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[2]

Eigenschaften
Molare Masse 197,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,65 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−57 °C[2]

Siedepunkt

128 °C[2]

Dampfdruck

13,33 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4584[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​314
P: 280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26​‐​34
S: 9​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

3200 mg·m−3 (LC50Mensch, Inh., 1 min)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphosgen ist eine chlorhaltige, giftige chemische Verbindung. Sie wurde wie Phosgen im Ersten Weltkrieg als Lungenkampfstoff verwendet. Es wird auch als Perstoff bezeichnet.

Geschichte

Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von deutschen Truppen bei Verdun im Raum Fort de Souville und Fort de Tavannes an der Westfront als Grünkreuzkampfstoff in Granatfüllungen eingesetzt.

Herstellung

Eine offensichtliche Synthese ist die Photochlorierung von Ameisensäuremethylester unter UV-Licht:


Wegen der hohen Flüchtigkeit des Methylformiats und dessen hoher, mitunter explosiver Reaktionsfreudigkeit wird zumindest im Labor die radikalische Chlorierung von Chlorameisensäuremethylester vorgezogen. Dieser ist wohlfeil erhältlich und wird aus Phosgen und Methanol gewonnen:


Chemische Eigenschaften

Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in zwei Moleküle Phosgen (Thermolyse).

Verwendung

Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von Carbonaten, Isocyanaten und Isocyaniden verwendet. Militärisch wurde es unter dem Namen Grünkreuz als Kampfstoff verwendet.

Außerdem dient es im Labor als Syntheseäquivalent für Phosgen ("dimeres Phosgen"); in praxi ist das Triphosgen jedoch besser handhabbar.

Biologische Bedeutung

Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen sind Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, bräunlicher Auswurf durch Blutbeimischung, Blauanlaufen der Haut (Zyanose) und Lungenödeme. Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

Sicherheitshinweise

Diphosgen ist hochgiftig. Die Letale Dosis LD100 beträgt 6 mg/l bei einer Einwirkzeit von einer Minute, der LCt50 3200 mg·min·m−3 und der ICt50 1600 mg·min·m−3.

Nachweis

Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Valeria B. Arce, Carlos O. Della Védova, Anthony J. Downs, Simon Parsons, Rosana M. Romano: Trichloromethyl Chloroformate (“Diphosgene”), ClC(O)OCCl3:  Structure and Conformational Properties in the Gaseous and Condensed Phases. In: Journal of organic chemistry. Band 71, Nr. 9, 2006, S. 3423–3428, doi:10.1021/jo052260a (english, Englisch).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu Trichlormethylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Diphosgen . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.
  4. H. Laato: In: Suomen kemistilehti B. Band 41, 1968, ISSN 0371-4101 , S. 347.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

Kategorien: Lungenkampfstoff | Carbonsäurechlorid | Chloralkan | Carbonsäureester | Giftiger Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Diphosgen (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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