Dimethylsulfon - LinkFang.de





Dimethylsulfon


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Dimethylsulfon
Andere Namen
  • Methylsulfonylmethan
  • Sulfonylbismethan
Summenformel C2H6O2S
CAS-Nummer 67-71-0
PubChem 6213
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

107–110 °C[1]

Siedepunkt

238 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−450,1 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsulfon ist eine organische Schwefelverbindung. Sie gehört zur Stoffklasse der Sulfone. Dimethylsulfon unterscheidet sich vom Lösungsmittel Dimethylsulfoxid durch ein zusätzlich gebundenes Sauerstoffatom am Schwefelatom.

Vorkommen

Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Hohe Konzentrationen findet man in Kuhmilch (3,3 ppm) und Kaffee (1,6 ppm).

Darstellung

Wie alle organischen Sulfone lässt sich Dimethylsulfon durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid H2O2 herstellen. Dabei entsteht als Zwischenprodukt Dimethylsulfoxid.

Eigenschaften

Reines Dimethylsulfon bildet farblose, geruchlose, wasserlösliche und leicht bitter schmeckende Kristalle.
Ähnlich wie Dimethylsulfoxid ist Dimethylsulfon schwach CH-azid, sodass es durch starke Basen wie z.B. Butyllithium deprotoniert werden kann.

Biologische Bedeutung

Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im Organismus von Säugetieren das Produkt der Metabolisierung von Dimethylsulfoxid. Dieses wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann mit dem Harn ausgeschieden.

Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel

Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan (MSM), als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen Mangel an Schwefel im Organismus ausgleichen.

In der Ratgeberliteratur wird dem Stoff eine Wirkung gegen entzündliche Reaktionen, Schmerzen, Erkrankungen der Gelenke und des Stützapparates, Verdauungsbeschwerden, Harnwegserkrankungen, Allergien und Autoimmunerkrankungen sowie die Linderung von Beschwerden durch Sportverletzungen zugeschrieben.[6] Andere Publikationen versprechen sogar eine Wirksamkeit gegen Krebs.[7] Auch in einem Tierversuch mit künstlich induzierten malignen Tumoren des Dickdarms und der Brust konnte ein verzögerter Krankheitsausbruch bei Gabe von Dimethylsulfon beobachtet werden. Wissenschaftliche Erkenntnisse zum Verhalten von menschlichen Krebszellen unter Einwirkung von MSM liegen vor. So stellten Forscher der koreanischen Universität Konkuk im Jahr 2012 auch eine hemmende Wirkung auf Brustkrebszellen fest, indem es regulierenden Einfluss auf die für die Metastasierung und Tumorwachstum verantwortlichen Moleküle nimmt.[8]

Das Magazin Öko-Test sieht keinen Sinn in einer zusätzlichen Aufnahme von Schwefel in Form von Dimethylsulfon, da in Deutschland keine Mangelernährung hinsichtlich von Proteinen - welche die Hauptquelle für Schwefel in der Nahrung darstellen - vorhanden sei.[9]

Literatur

  • Earl L. Mindell: The MSM Miracle : Enhance your health with organic sulfur. Keats Publishing, Connecticut, USA 1997, ISBN 0-87983-841-8.
  • Stanley W. Jacob: The current Status of MSM in Medicine. In: Am Acad Med Prev. 1983.
  • V. L. Richmond: Incorporation of MSM into Guinea Pig Serum Proteins. In: Life Science. 39, 1986, S. 263–268.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Dimethylsulfon (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. Eintrag zu Dimethylsulfon . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Dimethyl sulfone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF ).
  4. Eintrag zu Dimethyl sulfone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6. Frank Liebke: MSM - eine Supersubstanz der Natur. VAK Verlag, ISBN 978-3-86731-118-2, S. 28–60.
  7. Klinik St.Georg, Dr. Douwes informiert, Mai 2010
  8. E. J. Lim, D. Y. Hong, J. H. Park, Y. H. Joung, P. Darvin, S. Y. Kim, Y. M. Na, T. S. Hwang, S. K. Ye, E. S. Moon, B. W. Cho, K. Do Park, H. K. Lee, T. Park, Y. M. Yang: Methylsulfonylmethane suppresses breast cancer growth by down-regulating STAT3 and STAT5b pathways. In: PloS one. Band 7, Nummer 4, 2012, S. e33361, doi:10.1371/journal.pone.0033361 , PMID 22485142 , PMC 3317666 (freier Volltext) .
  9. ÖKO-TEST Mai 2009, Mittel gegen Gelenkbeschwerden - Gelenkig geht anders

Kategorien: Sulfon | Sekundärer Pflanzenstoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Dimethylsulfon (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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