Dimethylether - LinkFang.de





Dimethylether


C2H6O
Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Dimethylether
Andere Namen
  • Methoxymethan (IUPAC)[1]
  • Holzether
  • Methylether
  • Methyloxid
  • DME
Summenformel C2H6O
CAS-Nummer 115-10-6
PubChem 8254
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit etherischem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 46,06 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte
  • 2,11 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[2]
  • 0,74 g·cm−3 (−25 °C)[2]
Schmelzpunkt

−141,5 °C[2]

Siedepunkt

−24,82 °C[2]

Dampfdruck

510 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (70 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Dipolmoment

1,30 D[3] (4,3 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)​‐​16​‐​33​‐​9
MAK

DFG/Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 1910 mg·m−3[2][7]

Treibhauspotential

1 (bezogen auf 100 Jahre)[8]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−184,1 kJ/mol[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylether ist der einfachste Ether; er enthält zwei Methylgruppen als organische Reste. Dimethylether ist polar und findet in flüssiger Form als Lösemittel Verwendung.

Eigenschaften

Dimethylether ist ein (bei Normalbedingungen) farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas. Die Verbindung siedet bei −24 °C. Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 21,51 kJ/mol.[10] Unter Druck sind bis zu 34 % in Wasser löslich.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11475, B = 894,669 und C = −30,604 im Temperaturbereich von 194,93 bis 248,24 K.[11]

Herstellung

Er kann zum Beispiel durch säurenkatalysierte Kondensation aus 2 Molekülen Methanol (unter Abspaltung von Wasser) gewonnen werden:

[math]\mathrm{2 \; CH_3OH \rightarrow CH_3 \! - \! O \! - \! CH_3 + H_2O}[/math]

Dimethylether entsteht als Nebenprodukt der Methanolsynthese und wird üblicherweise direkt aus Synthesegas hergestellt. Als Quelle für das Synthesegas sind insbesondere Kohle, Erd- und Biogas sowie Syngas aus der Biomassevergasung von hohem Interesse.

Bei der Synthese handelt es sich um einen zweistufigen Prozess, bei dem mit Hilfe von entsprechenden Katalysatoren (in der Regel CuO/ZnO/Al2O3) bei Temperaturen von 270 °C und einem Druck von 5 bis 10 MPa zuerst Methanol hergestellt wird, das in einem zweiten Schritt in Anwesenheit eines Säurekatalysators (In der Regel Aluminium) innerhalb desselben Prozesses dehydrogenisiert wird. Abgeschiedener Dimethylether enthält noch geringe Mengen Methanol und Wasser.[12]

Verwendung

Hochreiner Dimethylether findet breite Anwendung als Treibgas z. B. in Haarspray und Lackspray. Technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas mit ausgezeichneten Brenneigenschaften. Ein azeotropes Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R723.

Ein großer Anteil des produzierten Dimethylethers wird mit Schwefeltrioxid (SO3) zu Dimethylsulfat (C2H6O4S) umgesetzt, das als Basis für eine Reihe von chemischen Prozessen und Produkten benötigt wird.

[math]\mathrm{SO_3 + CH_3 \! - \! O \! - \! CH_3 \rightarrow (CH_3)_2 SO_4}[/math]

Bis in die 1980er Jahre war dies die Hauptverwendung von Dimethylether, 1998 wurden von den in Mitteleuropa produzierten 50.000 t etwa 15.000 t zu Dimethylsulfat umgesetzt.[12]

Dimethylether ist zudem ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Alkenen wie Ethen (Ethylen) und Propen (Propylen) aus Methanol oder Erdgas in der so genannten Methanol-to-Olefins-Technologie, die als Alternative zu den derzeit verwendeten Verfahren aus Erdöl („steam cracking“) entwickelt wurde.[13]

DME als Kraftstoff

Aufgrund einer Cetanzahl von 55 bis 60 lässt sich Dimethylether im Dieselmotor als Ersatz für Dieselkraftstoff verwenden. Dabei sind nur leichte Modifikationen am Motor erforderlich, die hauptsächlich die Einspritzpumpe betreffen, sowie der Einbau eines Drucktanks, ähnlich wie bei Autogas. Dimethylether verbrennt im Dieselmotor sehr sauber ohne Rußbildung. Der Heizwert liegt bei 28,4 MJ/kg.

Gemäß der Biokraftstoffrichtlinie 2003-30-EG gilt Dimethylether als Biokraftstoff, sofern er „aus Biomasse hergestellt wird und für die Verwendung als Biokraftstoff bestimmt ist“ und soll langfristig Flüssiggas ablösen.[14] Als Rohstoffbasis zur Herstellung des Synthesegases soll Schwarzlauge aus der Papier- und Zellstoffindustrie dienen.[15] Eine erste Fabrik für die Herstellung von biologisch hergestelltem Dimethylether wurde 2012 in Piteå in Schweden errichtet.[16]

Unglück

Bei der Explosion eines mit Dimethylether gefüllten Kesselwagens auf dem Gelände der BASF in Ludwigshafen am Rhein starben am 28. Juli 1948 207 Menschen, es gab 3.818 Verletzte, und 3.122 Gebäude wurden in Mitleidenschaft gezogen.

Einzelnachweise

  1. Eintrag 8254 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI), abgerufen am 15. November 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu CAS-Nr. 115-10-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-10-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-10-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  8. P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 213, (PDF ).
  9. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  10. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  11. Kennedy, R.M.; Sagenkahn, M.; Aston, J.G.: The heat capacity and entropy, heats of fusion and vaporization, and the vapor pressure of dimethyl ether. The density of gaseous dimethyl ether in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) S. 2267–2272.
  12. 12,0 12,1 Manfred Müller, Ute Hübsch: Dimethyl Ether. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a08_541 .
  13. Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO2 emissions and production costs. Energy 33, 2008.
  14. Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit: Biokraftstoff-Richtlinie (PDF; 128 kB)
  15. Peter Fairly: Taking Pulp to the Pump. Technology Review, 12. Dezember 2008.
  16. Elisabeth Kempemo: Perfectly clean BioDME flowing steadily . ChemrecNews. Mai 2012, abgerufen am 10. September 2012.

Kategorien: Kraftstoff | Dialkylether | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Dimethylether (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.