Dimethipin - LinkFang.de





Dimethipin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Dimethipin
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid
  • Harvade
  • Defanet
Summenformel C6H10O4S2
CAS-Nummer 55290-64-7
PubChem 41385
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

167–169 °C[2]

Dampfdruck

0,051 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Aceton (122 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in Methanol (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • schwer löslich in Wasser (4,6 g·l−1 bei 25 °C)[2] und Xylol (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • praktisch unlöslich in Heptan (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Leicht-
entzündlich
Reizend Gesundheits-
schädlich
(F) (Xi) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36​‐​66​‐​67​‐​22
S: 16​‐​26​‐​33
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethipin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone und Dithiine. Sie wird als Entlaubungsmittel bei Baumwolle, Weinreben und Gummibäumen,[6] außerdem als Wachstumsregulator, der die Samenfeuchtigkeit von Reis, Raps, Flachs und Sonnenblume reduziert, verwendet. Dimethipin führt über eine Zerstörung der Epidermiszellen zu erhöhter Transpiration und zum Abfall des Turgors in den Blättern.[7]

Gewinnung und Darstellung

Dimethinpin kann durch Oxidation von 2,3-Dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[8] Dieses kann wiederum durch Umsetzung von 1,2-Ethandithiol oder 1,1-Ethandithiol mit 3-Chlorbutan-2-on oder 3-Hydroxy-2-butanon in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden:[9][10][11]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2007, Dimethidin nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[12] Zurzeit sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[13] In den USA ist Dimethipin als Wachstumsregulator und Entlaubungsmittel für Baumwolle und als selektives Herbizid für Baumwolle und nichttragende Apfelbäume zugelassen.[14]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Dimethipin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 03 D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 517.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Dimethipin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2013 (PDF ).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Dimethipin bei ChemicalBook, abgerufen am 2. September 2013.
  6. Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. James D. Metzger, Jenpeng Keng: Cellular basis for dimethipin-induced loss of leaf turgor and desiccation . In: Journal of Plant Growth Regulation. Band 6, Nr. 1, 1987, ISSN 0721-7595 , S. 33–40, doi:10.1007/BF02025373 .
  8. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 732 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Patent US3997323 : Herbicidal method employing substituted dithin tetroxides. Angemeldet am 26. März 1981, veröffentlicht am 9. März 1982, Anmelder: Uniroyal Inc., Erfinder: Arthur D. Brewer, William S. McIntire, Robert W. Neidermyer.
  10. Patent US4319033 : Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Angemeldet am 12. Mai 1975, veröffentlicht am 14. Dezember 1976, Anmelder: Uniroyal Ltd., Erfinder: Arthur D. Brewer, Duncan D. Lennox, Allan K. S. Tsai.
  11. Glen A. Russell, W. C. Law, Mary Zaleta: Aliphatic semidiones. 44. Spin probes derived from dithiols. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 14, Juli 1985, ISSN 0002-7863 , S. 4175–4182, doi:10.1021/ja00300a016 .
  12. Entscheidung der Kommission vom 2. August 2007 über die Nichtaufnahme von Monocarbamiddihydrogensulfat und Dimethipin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2007/553/EG).
  13. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethipin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 19. Februar 2016.
  14. United States Environmental Protection Agency (Hrsg.): Reregristration Eligibility Decision For Dimethipin. 16. August 2005 (http://www.epa.gov/opp00001/reregistration/REDs/dimethipin_red_final.pdf PDF-Datei; 711 KB [abgerufen am 4. September 2013]).

Kategorien: Wachstumsregulator | Herbizid | Sulfon | Alken | Reizender Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Feuergefährlicher Stoff | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Dimethipin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.