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Diisopropylfluorphosphat


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Diisopropylfluorphosphat
Andere Namen
  • Diisopropylphosphofluoridat
  • Diproxy-(2)-phosphorylfluorid
  • Fluorphosphorsäurediisopropylester
  • Fluostigmin
  • Isofluorphat
Summenformel C6H14FO3P
CAS-Nummer 55-91-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,055 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−82 °C[1]

Siedepunkt

186 °C[1]

Dampfdruck

28 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser unter HF-Bildung[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisopropylfluorphosphat (DFP oder DIFP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Die farblose Flüssigkeit wirkt wie viele andere Mitglieder der Stoffgruppe als Nervengift.

Geschichte

DFP wurde erstmals im Zweiten Weltkrieg von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit Senfgas (Lost) einzusetzen. Dadurch wäre es zu einem Kontaktgift geworden.

Gewinnung und Darstellung

DFP kann durch Reaktion von 2-Propanol mit Phosphortrichlorid, welches anschließend chloriert und danach zu Fluor substituiert wird, gewonnen werden.[4]

Verwendung

In der Augenmedizin wird DFP als Miotikum zur Therapie des Glaukoms (Grüner Star) verwendet. Bei biochemischen Tests dient es als Inhibitor der Acetylcholinesterase und von Serinproteasen[5]. Von einer tatsächlichen Verwendung von DFP im Kriegseinsatz ist nicht bekannt.

Biologische Bedeutung

Toxizität

Diisopropylfluorphosphat verhindert den Abbau des Neurotransmitters Acetylcholin durch eine irreversible (nicht umkehrbare) Reaktion im aktiven Zentrum des Enzyms Acetylcholinesterase. Es entsteht eine Verbindung zwischen dem Hemmstoff Diisopropylfluorphosphat und dem Enzym Acetylcholinesterase. Die darauf folgende Dauererregung (Dauerdepolarisation) der Synapsen durch Acetylcholin in den betroffenen Nervenzellen führt zu starken Krämpfen und Tod. Acetylcholin wirkt als Transmittersubstanz bei der Erregung im parasympathischen (vegetativen) Nervensystem und an den neuromuskulären Synapsen. Die Wirkung von Diisopropylfluorphosphat ist dadurch gegeben, dass es sich mit Serinseitenketten im aktiven Zentrum zahlreicher Enzyme kovalent verbindet.

Symptome

Sicherheitshinweise

Erste Hilfe

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Diisopropylfluorphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Eintrag zu Isofluorphat . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. April 2014.
  4. Patent US2409039 : Halogenated compounds and process for making same. Angemeldet am 28. Januar 1944, veröffentlicht am 8. Oktober 1946, Anmelder: Monsanto, Erfinder: Edgar E Hardy, Gennady M Kosolapoff.
  5. Rufus O. Okotore: Essentials of Enzymology. Xlibris Corporation, 2015, ISBN 978-1-503-52722-5, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Kategorien: Nervengift | Fluorverbindung | Phosphorsäureester | Giftiger Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Diisopropylfluorphosphat (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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