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Digitonin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Digitonin
Andere Namen

Digitin

Summenformel C56H92O29
CAS-Nummer 11024-24-1
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 1229,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–240 °C[2]

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser (10 g·l−1 bei 80 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330
P: 260​‐​280​‐​284​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 22​‐​28​‐​36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Digitonin, auch Digitin, ist ein natürliches Steroid-Glycosid.

Vorkommen

Das Glycosid aus der Gruppe der Saponine (Steroidsaponine) kommt im Samen des Fingerhuts Digitalis purpurea vor.

Struktur und Eigenschaften

Das Steroid Digitogenin ist das Aglycon, welches mit fünf Zuckerresten verknüpft ist. Wie die meisten Saponine ist auch Digitonin giftig, es bewirkt die Auflösung der roten Blutkörperchen durch Zerstörung der Zellmembran (Hämolyse).[2]

Verwendung

Digitonin ist ein mildes nichtionisches Tensid. Es wird in der Biochemie zur Solubilisierung von Membranproteinen, zur Permeabilisierung von Zellmembranen und zur Präzipitation von Cholesterin genutzt. Cholesterin ist durch Fällung mit Digitonin noch in einer Verdünnung von 1:10.000 nachweisbar.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Digitonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF ).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Steroidsaponine . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

Kategorien: Glycosid | Steroid | Pflanzliches Gift | Acetal | Oxan | Oxolan | Cycloalkanol | Cyclopentan | Cyclohexan | Giftiger Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Digitonin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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