Difenoconazol - LinkFang.de





Difenoconazol


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Strukturformel ohne Stereochemie (Gemisch von vier Stereoisomeren)
Allgemeines
Name Difenoconazol
Andere Namen
  • 3-Chlor-4-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl-4-chlorphenylether
  • 1-[(2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl]-4-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazol (IUPAC)
Summenformel C19H17Cl2N3O3
CAS-Nummer 119446-68-3
PubChem 86173
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 406,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

82–83 °C[1]

Dampfdruck

3,32·10−8 Pa (25 °C)[2]

pKs-Wert

1,1[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol und Toluol[1]
  • schlecht löslich in Hexan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​330​‐​400
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​41
S: 26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Difenoconazol ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Conazole. Es wird als Fungizid verwendet.

Eigenschaften

Difenoconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist gelblich mit einem schwach süßlichen Geruch. Die Verbindung ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.

Gewinnung und Darstellung

Difenoconazol kann durch Veretherung von 2,4-Dichloracetophenon mit 4-Chlorphenol, anschließender Bromierung des Zwischenproduktes mit elementaren Brom und anschließende Acetalisierung mit 1,2-Propandiol und nuclophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[4]

Stereochemie

Durch die zwei Stereozentren am Acetal-Fünfring bildet Difenoconazol ein cis-trans-Paar von racemischen Diastereomeren, es besteht also aus vier Stereoisomeren.[1]

Verwendung

Difenoconazol ist ein systemisches Triazol-Fungizid, das bei einer Reihe von Pflanzenkrankheiten an Obst, Gemüse und Zierpflanzen, z. B. durch Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten, eingesetzt wird. Es beeinflusst die Ergosterinbiosynthese in den Pilzen durch Hemmung der C-14-Demethylierung von Sterinen, was zu morphologischen und funktionellen Veränderungen der Pilzzellmembran führt.[5] Die Verbindung wurde 1989 auf den Markt gebracht.[6]

Rechtslage

In der Europäischen Union wurde die Substanz mit der Richtlinie 2008/69/EG[7] in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln[8] aufgenommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Score) zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 FAO: Difenoconazole (PDF; 1,0 MB)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Difenoconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2013 (PDF ).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 691 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA): Reasoned opinion on the modification of the existing MRLs for difenoconazole in various crops , 2013.
  6. Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2008/69/EG der Kommission vom 1. Juli 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clofentezin, Dicamba, Difenoconazol, Diflubenzuron, Imazaquin, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen.
  8. Richtlinie 91/414/EWG (PDF) des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Difenoconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 18. Februar 2016.

Weblinks


Kategorien: Dioxolan | Diarylether | Triazol | Chlorbenzol | Fungizid | Gesundheitsschädlicher Stoff | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Difenoconazol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.