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Diethylether


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Diethylether
Andere Namen
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 60-29-7
PubChem 3283
ATC-Code

N01AA01

Kurzbeschreibung

farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit[2]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,71 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

−116 °C[3]

Siedepunkt

35 °C[3]

Dampfdruck

586 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Dipolmoment

1,098(1) D[4] (3,7 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,3526 (20 °C) [5]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
H- und P-Sätze H: 224​‐​302​‐​336
EUH: 019​‐​066
P: 210​‐​240​‐​403+235 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [8]
R- und S-Sätze R: 12​‐​19​‐​22​‐​66​‐​67
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33
MAK

DFG/Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1200 mg·m−3[3][9]

Toxikologische Daten

1250 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylether ist der wichtigste Vertreter der organisch-chemischen Verbindungsklasse der Ether und wird deshalb häufig auch einfach als Ether (standardsprachlich und in der älteren wissenschaftlichen Literatur Äther) bezeichnet. Aufgrund der Herstellung aus Ethanol und Schwefelsäure war die historische Bezeichnung Schwefeläther, obwohl Diethylether keinen Schwefel enthält.

Die erstmalige Herstellung wird Valerius Cordus (1535) zugeschrieben, aus Umsetzung von Alkohol mit Schwefelsäure, wiederentdeckt um 1730 von August Sigmund Frobenius in London.

Herstellung

Diethylether lässt sich aus Ethanol und konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung herstellen, wobei portionsweise der Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und das Produkt destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird. Bei dieser sauren Veretherung bildet sich erst Ethylschwefelsäure in einer Kondensationsreaktion:

[math]\mathrm{ H_3C{-}CH_2{-}OH \!\ + \!\ HO{-}SO_2{-}OH }[/math]
[math]\mathrm{\longrightarrow \!\ H_3C{-}CH_2{-}O{-}SO_2{-}OH + H_2O}[/math]

Das Alkylsulfat setzt sich mit Ethanol zu Diethylether um, die Schwefelsäure wird wieder freigesetzt:

[math]\mathrm{ H_3C{-}CH_2{-}O{-}SO_2{-}OH \!\ + \!\ H_3C{-}CH_2{-}OH }[/math]
[math]\mathrm{\longrightarrow \!\ H_3C{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}CH_3 \!\ + \!\ H_2SO_4}[/math]

Hauptquelle für Diethylether ist heute die Synthese von Ethanol aus Ethen, bei der Diethylether als Nebenprodukt auftritt. Im ersten Schritt bildet sich auch hier Ethylschwefelsäure:

[math]\mathrm{H_2C{=}CH_2 \!\ + \!\ H_2SO_4 \!\ \longrightarrow \!\ H_3C{-}CH_2{-}O{-}SO_2{-}OH}[/math]

Hydrolyse des Zwischenprodukts führt zu Ethanol, ein Teil des Ethanols reagiert – wie oben bei der Synthese aus Ethanol – mit Ethylschwefelsäure zu Diethylether.

Eigenschaften

Chemische und physikalische Eigenschaften

Diethylether ist bei Raumtemperatur eine farblose, leicht flüchtige und hochentzündliche Flüssigkeit, davon abgesehen aber sehr reaktionsträge. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von Luft-Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig zerfallen können. Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt. Um eine Ansammlung von Peroxiden zu vermeiden, kann Diethylether über Kaliumhydroxid gelagert werden. Die Peroxide bilden dann schwerlösliche Kaliumperoxide. Dennoch muss vor Verwendung (Destillation) auf das Vorhandensein von Peroxiden geprüft werden.

Physiologische Eigenschaften

Das Inhalieren der Dämpfe ruft in geringen Dosen rauschhafte Zustände mit starker emotionaler Erregung, veränderter Bewusstseinswahrnehmung und wirren, psychotisch anmutenden Gedankengängen hervor. Auch sehr unangenehme, teils traumatisierende Angstzustände sind nicht selten. Bei höheren Dosierungen tritt der Konsument in einen apathischen Zustand über, in dem er nicht mehr ansprechbar ist (Narkotisierung). Nebenwirkungen des Konsums sind beim Schnüffeln gereizte Schleimhäute und beim Trinken Magenschleimhautentzündung.

Bei Inhalation wird Diethylether im Körper schnell resorbiert und zu ca. 90 Prozent über die Atemluft unverändert wieder ausgeschieden. Nicht ausgeschiedener Diethylether wird durch eine Cytochrom-P450-abhängige Monooxygenase zum Hydroxy-Diethylether und danach mithilfe einer Desalkylierung zu Ethanal und Ethanol umgesetzt.[10]

Verwendung

Gebrauch in der Medizin

Diethylether wurde früher verbreitet als Stärkungsmittel (Hoffmannstropfen) und seit 1846 auch zur „Äthernarkose“, d. h. als Narkotikum, eingesetzt. Die erste dokumentierte Äthernarkose fand am 30. März 1842 statt und wurde durch Crawford Williamson Long angewendet. Der 30. März wird als Doctor’s Day jährlich zelebriert. Wenige Jahre später, am 16. Oktober 1846, wurde die erste öffentliche Äthernarkose von William Thomas Green Morton im Massachusetts General Hospital in Boston ausgeführt. Mit dem 16. Oktober 1846 (Ether Day) verfügt die moderne Anästhesie somit über ein „offizielles Geburtsdatum“. Die Entdeckung der narkotisierenden Eigenschaften revolutionierte die Medizin und insbesondere die Chirurgie. Statt wie bisher nur unzureichend mit Whiskey oder Opiaten betäubten Patienten, konnte man nun mit wesentlich mehr Zeit die besinnungslosen Patienten erheblich einfacher und vor allem ohne Schmerzen operieren.

Aufgrund seiner langen Abklingzeit, häufiger unangenehmer Nachwirkungen (u. a. Erbrechen, Unruhe) sowie der Explosionsgefahr bei der Bildung von Ether-Luft-Gemischen wird Diethylether jedoch heute i. d. R. nicht mehr zu diesem Zweck benutzt. Ein weiteres medizinisches Anwendungsgebiet des Diethylethers (als apolares Lösungsmittel) ist seine Funktion als Lösungsvermittler bei der Herstellung von Tinkturen etc., deren Wirkstoffe sich in polareren Lösungsmitteln wie Alkohol oder Glycerin nicht oder nur schwer lösen lassen, z. B. bei der Herstellung von Arningscher Tinktur.

Verwendung in der Chemie

Diethylether ist aufgrund seiner geringen Reaktivität und seines großen Flüssigkeitsbereiches eines der wichtigsten Lösemittel in der präparativen Chemie. Besonders Reaktionen mit Metallorganylen wie Grignard-Verbindungen werden in wasserfreiem Ether durchgeführt. Auch zur Flüssig-Flüssig-Extraktion kann Diethylether verwendet werden. Die Verwendung als Lösemittel in industriellen Prozessen ist rückläufig. Inzwischen wird immer häufiger Methyl-tert-butylether (MTBE) verwendet, bei dem die Bildung explosiver Peroxide ausgeschlossen ist, der aber trotzdem sehr ähnliche Eigenschaften zeigt.

Gebrauch als Rauschmittel

Diethylether wird auch als Rauschmittel konsumiert. Von Mitte bis Ende des 19. Jahrhunderts war Diethylether in Irland auf Grund hoher Alkoholpreise das am häufigsten verwendete Rauschmittel und wurde in Läden verkauft. Dabei wurde der Ether zusammen mit Wasser getrunken. Der Gebrauch von Diethylether sank ab 1890, als er als Gift eingestuft wurde und nur noch zum Verkauf an Chemiker oder Apotheker zugelassen wurde. Außer in Irland war das Ethertrinken auch in Schottland, Russland und Norwegen verbreitet. In Frankreich wurde Ether mit Cognac, in Michigan (USA) mit Whiskey getrunken.[11]

Weitere Anwendungen

Diethylether wird unter anderem als Starthilfespray (z. B. unter dem Markennamen Startpilot) zum Anlassen von Verbrennungsmotoren verwendet.

Man kann Diethylether aufgrund der Verdunstung auch benutzen, um einen Unterdruck in Rundkolben herzustellen. So dient er z. B. zum Starten chemischer Reaktionen, wie z. B. dem Ammoniak- oder Chlorwasserstoff-Springbrunnen.

Historische Literatur

  • Victor Nicolaus Kronser: Der Schwefel-Aether. Seine chemische Bereitung, Eigenschaft und Anwendung, nebst ausführlichem Berichte der ersten und interessantesten in Wien u. a. O. damit gemachten Versuche bei Operationen und in verschiedenen Krankheitsfällen, sowie über deren Verlauf und Nachbehandlung. Jasper, Hügel & Manz, Wien 1847, (Digitalisierte Ausgabe der Universitäts- und Landesbibliothek Düsseldorf).

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Eintrag 3283 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI), abgerufen am 20. November 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Diethylether . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 Eintrag zu CAS-Nr. 60-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-54.
  5. Spezifikationen für „Diethylether reinst Ph. Eur.“ beim Hersteller AppliChem, abgerufen am 19. Februar 2016.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  8. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  9. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  10. C. P. Chengelis, R. A. Neal: Microsomal metabolism of diethyl ether. In: Biochemical pharmacology. Band 29, Nummer 2, Februar 1980, S. 247–248, PMID 6767481 .
  11. Robert A. Strickland: Ether Drinking in Ireland. In: Mayo Clinic Proceedings. 71, 1996, S. 1015, doi:10.1016/S0025-6196(11)63779-8 .
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Diethylether (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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