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Dicyclopentadien


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
endo-Dicyclopentadien (links) und exo-Dicyclopentadien (rechts)
Allgemeines
Name Dicyclopentadien
Andere Namen
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden
  • Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien
  • TCD
  • DCPD
  • dimeres Cyclopentadien
Summenformel C10H12
CAS-Nummer 77-73-6
PubChem 6492
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit campherähnlichem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 132,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest, in technischer Qualität flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3 (endo-Form)[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

170 °C (endo-Form)[3]

Dampfdruck

3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5050 (35 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
P: 260​‐​273​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​36/37/38​‐​51/53
S: (2)​‐​36/37​‐​61
MAK
  • DFG: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kommerziell erhältliches Dicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Diene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

Es ist das Dimer von Cyclopentadien, aus dem es durch Diels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei stereoisomere Formen möglich: das endo- und das exo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine Gleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eine endo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderer Diels-Alder-Addukte.

Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die durch Zugabe eines Katalysators wie Eisenpulver zusätzlich begünstigt wird. Durch destillative Abtrennung des Monomers kann dieses präparativ hergestellt werden. Der Flammpunkt des Dimers liegt bei 32 °C, die Zündtemperatur bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Dicyclopentadien wird mit Butylphenol stabilisiert. Das Stoffgemisch der Dicyclopentadien-Isomeren riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich.

Ab einem Volumenanteil von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist wassergefährdend (WGK 2). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.

Verwendung

Dicyclopentadien wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. TCD-Aminen und -Alkoholen) eingesetzt. Vollständig hydriertes Dicyclopentadien kann mit Aluminiumchlorid zu Adamantan umgelagert werden.[2] Tetrahydro-Dicyclopentadien dient als Düsentreibstoff JP-10.

Sicherheitshinweise

Die Auswirkungen von Dicyclopentadien auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Dicyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Dicyclopentadien . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. März 2014.
  3. Datenblatt Dicyclopentadiene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF ).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-162.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77-73-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77-73-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  9. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table , abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016

Kategorien: Wachstumsregulator | Kraftstoff | Cyclopenten | Umweltgefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Dicyclopentadien (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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