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Dibenzyltoluol


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeine Strukturformel mehrerer Strukturisomerer
Allgemeines
Name Dibenzyltoluol
Andere Namen
  • Dibenzylmethylbenzol
  • Marlotherm SH
Summenformel C21H20
CAS-Nummer 26898-17-9, 29589-57-9 und 53585-53-8[1]
PubChem 3034397
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]

Eigenschaften
Molare Masse 272,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,044 g·cm−3 (20 °C)[3]

Siedepunkt

>250 °C[4]

Dampfdruck

10 Pa bei 140 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
H- und P-Sätze H: 304​‐​413
P: 273​‐​301+330+331​‐​310​‐​405 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][5]
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50​‐​53
S: 24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dibenzyltoluol ist ein Gemisch mehrerer strukturisomerer, niederer und höherer Benzyltoluololigomerer.[7] Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit.

Verwendung

Dibenzyltoluol wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik[8] und als Wärmeträgeröl[9] eingesetzt. Es kann für den Temperaturbereich von 5 °C bis 350 °C eingesetzt werden.

Daneben ist in den letzten Jahren seine Verwendung als flüssiger organischer Wasserstoffträger (LOHC) verstärkt in den Fokus der Forschung getreten.[10] Dabei wird der Wasserstoff durch eine exotherme Hydrierungsreaktion chemisch an eine ungesättigte und temperaturstabile Trägersubstanz gebunden. Der Wasserstoff kann anschließend durch eine endotherme Dehydrierungsreaktion wieder freigesetzt werden.[11] Seit 2015 wird Dibenzyltoluol in kommerziellen Anlagen zur Wasserstoffspeicherung eingesetzt.[12]

Herstellung

Dibenzyltoluol wird durch Reaktion von Toluol mit Benzylchlorid via Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt.[13][14]

Einzelnachweise

  1. niederländ. GefStoff-Datenbank
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 26898-17-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2015 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Karsten Müller, Katharina Stark, Vladimir N. Emel’yanenko, Mikhail A. Varfolomeev, Dzmitry H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, Christoph Schick, Sergey P. Verevkin, Wolfgang Arlt: Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 54, Nr. 32, 19. August 2015, S. 7967–7976, doi:10.1021/acs.iecr.5b01840 .
  4. SDB Dibenzyltoluol
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 26898-17-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Definition in Patent DE 69021034 , Blatt 2.
  8. Liste handelsüblicher Dielektrika
  9. Auf S. 52 einer EU-Verordnung von 2003
  10. C. Papp, P. Wasserscheid, J. Libuda und H.-P. Steinrück, Wasserstoff, chemisch gespeichert in Nachrichten aus der Chemie 62, 963–969 (2014).
  11. Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid: Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems. In: ChemSusChem. Band 7, Nr. 1, 2014, S. 229–235, doi:10.1002/cssc.201300426 (PDF ).
  12. Von der Forschung zum Produkt – Produktvorstellung der Hydrogenious Technologies GmbH, 1. Februar 2016
  13. Verfahren zur Synthese von Benzyltoluol und Dibenzyltoluol mit niedrigem Chlorgehalt , Patent DE 69021034, angemeldet am 18. Dezember 1990.
  14. Chen Shengzong Chen Xin Chen Rui Chen Junyan: Synthesis of Benzyltoluene as Heat conducting Oil. In: JOURNAL OF HUNAN UNIVERSITY (NATURNAL SCIENCES). Band 6, 1996 ([1] ).

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Dibenzyltoluol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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