LinkFang

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, z. B. durch Lichteinstrahlung. Bei der radikalischen Polymerisation von Alkenen spielt die Bildung der Benzoyloxy-Radikale eine wichtige Rolle:

Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoyloxyradikale, die weiter unter CO₂-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen. Die Phenylradikale können anschließend zu Biphenyl dimerisieren:

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.^[6]

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. 20 % Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern – nicht in Österreich oder der Schweiz – in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen). Industriell wird Benzoylperoxid als Initiator bei der Acrylharzproduktion nicht mehr eingesetzt, da dann ca. 0,2 % Benzol als Zerfallsprodukt in den Kunstharzen enthalten ist. Als Alternative wird z. B. Dicumylperoxid verwendet.

Siehe auch

• Radikal (Chemie)
• Polymerisation
• Benzoesäure

Handelsnamen

Als Arzneimittel

Monopräparate

Aknefug BP (CH), Aknefug oxid (D), Akneroxid (A, D, CH), Benzac (CH), Benzaknen (D), Benzoyt (D), Brevoxyl (D), Cordes BPO (D), Klinoxid (D), Lubexyl (CH), Marduk (D), PanOxyl (D), Sanoxit (D)

Kombinationspräparate

Acne Crème plus (CH), Acne Plus (A, D), Duac (D), Epiduo (D, CH) ^[7][8]

Als Radikalstarter

Basiron, Stioxyl, Panoxyl

Weblinks

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6} Eintrag zu Dibenzoylperoxid  in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-36-0  in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
4. ↑ Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-36-0  in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? – Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext .
7. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
8. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.