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Cyclooctatetraen


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Cyclooctatetraen
Andere Namen
  • COT
  • Cycloocta-1,3,5,7-tetraen
  • [8]Annulen
Summenformel C8H8
CAS-Nummer 629-20-9
PubChem 637866
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 104,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

0 °C[2]

Siedepunkt

142–143 °C [1]

Dampfdruck

10,5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5381 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 26​‐​37​‐​60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclooctatetraen (COT) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung mit der Summenformel C8H8 besitzt vier konjugierte C=C-Doppelbindungen.

Im Gegensatz zu Benzol (C6H6) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da es aufgrund der Anzahl seiner π-Elektronen nicht der Hückel-Regel entspricht und auch nicht planar ist, sondern Wannenform besitzt. Somit ist Cyclooctatetraen weder ein Aromat, noch ein Antiaromat.[6] Durch die fehlende aromatische Stabilisierung ist es eher den gewöhnlichen Polyenen vergleichbar, allerdings aufgrund der durch die Ringspannung verursachten Bindungswinkeldeformation von erhöhter Reaktivität.

Das wannenförmige COT-Molekül kann als Chelatligand – ähnlich wie 1,5-Cyclooctadien (COD) – Metallkomplexe bilden. Durch die Aufnahme von zwei Elektronen, z. B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem COT das planare, aromatische Cyclooctatetraenyl-Anion C8H82− mit zehn π-Elektronen und erfüllt damit die Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen.

Darstellung

COT wurde erstmals 1905 von Richard Willstätter aus Pseudopelletierin synthetisiert.[7]

COT kann durch Cyclotetramerisierung nach Reppe aus Ethin hergestellt werden:[8]

Eine andere Synthese geht vom Cuban aus. In Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren wird zunächst das syn-Tricyclooctadien gebildet, welches anschließend thermisch bei 50–60 °C zum Cyclooctatetraen umgewandelt werden kann.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Cyclooctatetraen bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Cyclooctatetraen bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Cyclooctatetraene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF ).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Frank-Gerrit Klärner: Wie antiaromatisch ist planares Cyclooctatetraen? In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 21, 2001, S. 4099–4103, doi:10.1002/1521-3757(20011105)113:21<4099::AID-ANGE4099>3.0.CO;2-1 .
  7. Richard Willstätter, Ernst Waser: Über Cyclo-octatetraen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 44, Nr. 3, 1911, S. 3423–3445, doi:10.1002/cber.191104403216 .
  8. Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 560, Nr. 1, 1948, S. 1–92, doi:10.1002/jlac.19485600102 .
  9. L. Cessar, P.E. Eaton, J. Halpern: Catalysis of symmetry-restricted reactions by transition metal compounds. Valence isomerization of cubane, In J. Am. Chem. Soc. 92, 1972, S. 3515-3518. doi:10.1021/ja00714a075 .

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Cyclooctatetraen (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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