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Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

Darstellung

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig. Der Flammpunkt liegt bei −17 °C, die Zündtemperatur bei 265 °C. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm⁻³ ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.^[1]

Verwendung

Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.

Sicherheitshinweise

Cyclohexen ist leichtentzündlich und gesundheitsschädlich. Bei einem Luftvolumenanteil von 1,2 bis 7,7 % bildet es explosive Gemische. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10} Eintrag zu Cyclohexen  in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Cyclohexene  bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF ).
3. ↑ Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.