Cycloheptan - LinkFang.de





Cycloheptan


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Cycloheptan
Andere Namen

Heptamethylen

Summenformel C7H14
CAS-Nummer 291-64-5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

119 °C [1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,4436 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304
P: 210​‐​301+310​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​65
S: 16​‐​23​‐​24/25​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cycloheptan ist eine organische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.

Gewinnung und Darstellung

In der Natur kommt Cycloheptan im Erdöl vor und kann daraus gewonnen werden. Eine Synthese erfolgt durch eine Clemmensen-Reduktion aus Cycloheptanon.[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Cycloheptan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem milden, aromatischen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 119 °C.[1] Die Verdampfungswärme beträgt 38,5 kJ·mol−1.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97710, B = 1330,402 und C = −56,946 im Temperaturbereich von 341,3 K bis 432,2 K.[6]

In der festen Phase tritt Cycloheptan in vier polymorphen Formen auf.[6][7] Die Umwandlungstemperaturen liegen für die Umwandlung von Form IV zu Form III bei −138 °C, von Form III zu Form II bei −75 °C und von Form II zu Form I bei −61 °C.[6] Die Form I schmilzt bei −8 °C.[6][1]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid −156,4 kJ·mol−1[8]
Standardentropie S0liquid 242,55 J·mol−1·K−1[6] als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4598,9 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 180,614 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9]
132,0 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]
als Flüssigkeit
als Gas
Tripelpunkt Ttriple 265,12 K [6]
Kritische Temperatur Tc 604,2 K [11]
Kritischer Druck pc 38,2 bar [11]
Kritisches Volumen Vc 0.353 l·mol−1[11]
Kritische Dichte ρc 2,83 mol·l−1[11]

Chemische Eigenschaften

Cycloheptan kann in Gegenwart von Aluminiumchlorid thermisch in Methylcyclohexan umgelagert werden.[12]

Eine Funktionalisierung kann durch die Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid erfolgen.[13]

Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 6 °C.[14]

Verwendung

Cycloheptan kann als unpolares Lösungsmittel verwendet werden. In der organischen Synthese kann nach Funktionalisierung die Cycloheptylfunktion in organische Moleküle z. B. pharmazeutische Wirkstoffe eingeführt werden.

Gesundheitsgefahren

Eine Reizwirkung auf Augen und Atemswege wird in der Literatur erwähnt. Die toxische Wirkung ist eher mit dem Methylcyclohexan vergleichbar, welches die Schleimhäute nur schwach reizt. Im Tierversuch ergab sich hinsichtlich der Hautreizung nur eine geringfügige irritative Wirkung. Systemisch wirkt Cycloheptan depressiv auf das Zentralnervensystem.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu Cycloheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1587.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-126.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Cycloheptan . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476.doi:10.1021/ja01602a003.
  7. Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525.doi:10.1063/1.555985.
  8. 8,0 8,1 Spitzer, R.; Huffman, H.M.: The heats of combustion of cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 211–213. doi:10.1021/ja01194a006.
  9. Fortier, J.-L.; D'Arcy, P.J.; Benson, G.C.: Heat capacities of binary cycloalkane mixtures at 298.15 K in Thermochim. Acta 28 (1979) 37–43.doi:10.1016/0040-6031(79)87005-7
  10. Dorofeeva O.V.: Thermodynamic properties of twenty-one monocyclic hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 15 (1986) 437–464. doi:10.1063/1.555773 (zurzeit nicht erreichbar).
  11. 11,0 11,1 11,2 11,3 Daubert, T.E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372.doi:10.1021/je9501548.
  12. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.
  13. Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. doi:10.1021/jo01134a005.
  14. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks

 Wiktionary: Cycloheptan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Kategorien: Cycloheptan | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Cycloheptan (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.