Cyclobutan - LinkFang.de





Cyclobutan


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Cyclobutan
Summenformel C4H8
CAS-Nummer 287-23-0
Kurzbeschreibung

farbloses, süßlich riechendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 56,11 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,71 g·cm−3 (11 °C)[1]

Schmelzpunkt

−90,73 °C[1]

Siedepunkt

12,51 °C[1]

Dampfdruck

130 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: ? [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: 9​‐​16​‐​33
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

3,7 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclobutan ist ein zu den Cycloalkanen gehörendes farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.

Das Cyclobutanmolekül

Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehende Wasserstoffatome entstünde. Der "Knickwinkel" beträgt nach verschiedenen Messungen 33-37°.

Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und Gefahren

In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

Reaktionen

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des n-Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Cyclobutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.

Kategorien: Cyclobutan | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Cyclobutan (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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