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Cumol


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Cumol
Andere Namen
  • Isopropylbenzol
  • 2-Phenylpropan
  • Cumenylwasserstoff
  • Cumen
  • Retinyl
  • (1-Methylethyl)benzol
Summenformel C9H12
CAS-Nummer 98-82-8
PubChem 7406
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−96 °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck

5,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,49146 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​335​‐​411
P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 10​‐​37​‐​51/53​‐​65
S: (2)​‐​24​‐​37​‐​61​‐​62
MAK

Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cumol (Isopropylbenzol, selten: Kumol) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch. Es gehört zur Gruppe der C3-Benzole.

Geschichte

Cumol wurde 1840 bei der Decarboxylierung von Cuminsäure entdeckt. Der erste Namensvorschlag der Entdecker war Cumen, sie verwendeten den ersten Wortbestandteil der Cuminsäure. Justus v. Liebig schlug dann den Namen Cumol vor, der fortan Eingang in die deutsche Literatur fand.[8]

Eigenschaften

Cumol hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,04–6,4 mg·m−3. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Ether und Ethanol, ist Cumol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich.

Herstellung

Cumol wird aus Benzol und Propen durch sauer katalysierte Alkylierung (Katalysator: Phosphorsäure, Temp.: 250 °C, Druck: 400 bar) hergestellt. Dieser Reaktionstyp ist auch als Friedel-Crafts-Alkylierung bekannt.

Verwendung

Cumol dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von Phenol und Aceton nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren (Hock-Verfahren).[9]

In seltenen Fällen wird es auch als Lösungsmittel eingesetzt. Cumol wird auch als Klopfschutzmittel im Flugtreibstoff verwendet. Gegenüber dem auch verwendbaren Benzol besitzt es einen wesentlich niedrigeren Stockpunkt von ca. −96 °C.

Gefahren

Cumol ist entzündlich und reizt die Atmungsorgane. Es kann zudem die Haut (Brennen/Jucken) und die Augen reizen, die Leber schädigen und zu Schwindel und Benommenheit führen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Cumol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Cumol . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-82-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-82-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  8. Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111; doi:10.1002/ange.19480600407 .
  9. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.

Weblinks

 Commons: Cumol  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Kategorien: Kraftstoffzusatz | Alkylbenzol | Umweltgefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Cumol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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