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Cisaprid


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Cisaprid
Andere Namen

(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]- 3-methoxypiperidin-4-yl}- 2-methoxybenzamid (IUPAC)

Summenformel
  • C23H29ClFN3O4 (Cisaprid)
  • C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat)
  • C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat)
CAS-Nummer
  • 81098-60-4 (Cisaprid)
  • 260779-88-2 (Cisaprid·Monohydrat)
PubChem 2769
ATC-Code

A03FA02

DrugBank DB00604
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 465,95 g·mol−1 (Cisaprid)
  • 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

110 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41
S: 26​‐​39
Toxikologische Daten

4166 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht. In Deutschland wurde das Medikament bis 2000 unter den Handelsnamen Alimix und Propulsin vermarktet.[4]

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids. Wirkspezifisch ist es ein selektiver Serotoninagonist.

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT4-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF ).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Ruhen der Zulassung für Cisaprid aus einem Rote-Hand-Brief der Firma an die Ärzte (Quelle: Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft - www.akdae.de), abgerufen am 13. Februar 2014.

Literatur

  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.
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Kategorien: ATC-A03 | Prokinetikum | Fluoraromat | Alkylarylether | Piperidin | Chlorbenzol | Reizender Stoff | Arzneistoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Cisaprid (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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