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Cholin


Strukturformel
   
Allgemeines
Name Cholinchlorid
Andere Namen
  • (2-Hydroxyethyl)-trimethylammoniumchlorid
  • 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminiumchlorid
  • Biocolina
  • Hepacholine
  • Lipotril
Summenformel C5H14ClNO
CAS-Nummer 67-48-1
PubChem 305
ATC-Code

A05 

DrugBank DB00122
Kurzbeschreibung

farbloser, hygroskopischer Feststoff mit schwach aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 139,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung bei 180 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cholin [çoˈliːn] (von griechisch χολή choléGalle“) ist ein primärer, einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.

Geschichte

Cholin wurde im Jahre 1849 von Adolph Strecker in Schweinegalle[7] entdeckt und 1862 charakterisiert und benannt.[8] 1866 und 1867 wurde es erstmals chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf Baeyer und Charles Adolphe Wurtz.[9][10]

Vorkommen

Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.

In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. In geringeren Mengen ist es in Getreide (z. B. Weizenkeime), Sojabohnen, Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb, Rinder- und Schweineleber anzutreffen.[11] [12]

Gewinnung und Darstellung

Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid.

Verwendung

In Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermitteln, Präparaten gegen Leberschäden (Fettleber).

In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.

In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.[13]

In Form von 18F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.

Cholinchlorid ist ein Zusatzstoff in Frackingflüssigkeiten.

Biologische Bedeutung

Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6 ) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.

Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32 ) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.

Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.

Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern.[11] Nach wissenschaftlicher Einschätzung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) trägt Cholin zu einem normalen Lipidstoffwechsel und einer normalen Leberfunktion und einem normalen Stoffwechsel des Homocysteins bei.[14] Dementsprechende gesundheitsbezogene Werbeaussagen sind bei Nahrungsmitteln mit genügend Cholinanteil in der gesamten Europäischen Union nach Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims) zulässig.

Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.

Vitaminähnliche Substanz

Für einige Tiere ist die Aufnahme von Cholin mit der Nahrung essentiell. Für den Menschen stellt die Aufnahme von Cholin keine Notwendigkeit dar, solange seine Nahrung die Aminosäure Methionin und Folsäure enthält.[15] Früher galt Cholin als Vitamin und wurde – wie auch das Adenin – als Vitamin B4 bezeichnet, obwohl bekannt war, dass die Verbindung vom menschlichen Organismus synthetisiert werden kann.[16] Aktuell wird Cholin daher vielfach als vitaminähnliche Substanz klassifiziert, wozu auch das Inosit zählt.[16][17] Bei monogastrischen Tieren wird es auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.

Adequate Intake und Tolerable Upper Intake Level

Das US-amerikanische Institute of Medicine der National Academy of Sciences gibt folgende Werte für Adequate Intake (AI) und Tolerable Upper Intake Level (UL) von Cholin an:[18]

Säuglinge
und Kinder
AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Männer AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Frauen AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Schwangere
und Stillende
AI (mg/Tag) UL (mg/Tag)
0–6 Monate 125 - 9–13 Jahre 375 2000 9–13 Jahre 375 2000 Schwangere
≤ 18 Jahre
450 3000
7–12 Monate 150 - 14–18 Jahre 550 3000 14–18 Jahre 400 3000 Schwangere
19–30 Jahre
450 3500
1–3 Jahre 200 1000 19–30 Jahre 550 3500 19–30 Jahre 425 3500 Schwangere
31–50 Jahre
450 3500
4–8 Jahre 250 1000 31–50 Jahre 550 3500 31–50 Jahre 425 3500 Stillende
≤ 18 Jahre
550 3000
50–70 Jahre 550 3500 50–70 Jahre 425 3500 Stillende
19–30 Jahre
550

3500

> 70 Jahre 550 3500 > 70 Jahre 425 3500 Stillende
31–50 Jahre
550

3500

  • Adequate Intake (AI) ist die experimentell ermittelte tägliche Zufuhrmenge eines Nahrungsbestandteils, die ausreicht, um den Bedarf einer Versuchsgruppe zu decken.[19]
  • Tolerable Upper Intake Level (UL) bezeichnet die maximale langfristige Gesamtzufuhr eines Nährstoffes, die auch für sensitive Personen einer gesunden Bevölkerungsgruppe kein Risiko für die Entwicklung von Gesundheitsbeeinträchtigungen beinhaltet.[19]
  • Das Institute of Medicine hält fest, dass obwohl Adequate Intakes für Cholin gesetzt sind, es nur wenige Daten gibt, um zu beurteilen ob eine Nahrungsversorgung mit Cholin in allen Lebensabschnitten benötigt wird. Es kann daher sein, dass die Cholin-Anforderungen durch endogene Synthese bei einigen dieser Lebensabschnitte erfüllt werden kann. (Stand: 2001)[18]
  • Bei Personen mit Trimethylaminurie, Nierenerkrankungen, Lebererkrankungen, Depressionen und Parkinson-Krankheit kann das Risiko von Nebenwirkungen mit der Cholin-Aufnahme am Tolerable Upper Intake Level erhöht sein.[18]

Siehe auch

Literatur

  • Wolfgang Herrmann, Rima Obeid (Hrsg.): Vitamins in the prevention of human diseases. Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-021448-2, S. 599–628.

Weblinks

 Wikibooks: Cholin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Cholin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. Datenblatt Cholin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 67-48-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu Cholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 67-48-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Adolph von Strecker: Beobachtungen über die Galle verschiedener Thiere. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 70, Nr. 2, 1849, S. 149–197, doi:10.1002/jlac.18490700203 .
  8. A. Strecker: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 123, Nr. 3, 1862, S. 353–360, doi:10.1002/jlac.18621230310 .
  9. Adolf Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 140, Nr. 3, 1866, S. 359–364, doi:10.1002/jlac.18661400308 .
  10. A. Wurtz: Ueber eine neue Klasse zusammengesetzter Ammoniake. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 142, Nr. 3, 1867, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18671420318 .
  11. 11,0 11,1 Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen. In: Ulmer Verlag, UTB für Wissenschaft.
  12. DocMedicus Vitalstofflexikon: Cholin-Gehalt in Lebensmitteln
  13. Michael E. Horn, Joseph H. Sherrard, Jack M. Widholm: Photoautotrophic Growth of Soybean Cells in Suspension Culture: I. Establishment of Photoautotrophic Cultures. In: Plant Physiol. Band 72, Nr. 2, 1983, S. 426–429 (PDF [abgerufen am 7. August 2009]).
  14. EFSA: Scientific opinion on the substantiation of health claims related to choline and contribution to normal lipid metabolism (ID 3186), maintenance of normal liver function (ID 1501), contribution to normal homocysteine metabolism (ID 3090), maintenance of. In: EFSA Journal, 9, Nr. 4, 2011, S. 2056, doi:10.2903/j.efsa.2011.2056 .
  15. S. H. Zeisel, K. A. Da Costa, P. D. Franklin, E. A. Alexander, J. T. Lamont, N. F. Sheard, A. Beiser: Choline, an essential nutrient for humans. In: FASEB Journal, Band 5, Nr. 7, 1991, S. 2093–2098.
  16. 16,0 16,1 Hans Konrad Biesalski, Peter Grimm: Taschenatlas der Ernährung. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-13-167605-1, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. Jürgen Stein: Praxishandbuch klinische Ernährung und Infusionstherapie. Springer DE, 2003, ISBN 3-642-55896-8, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  18. 18,0 18,1 18,2 Institute of Medicine: Dietary Reference Intakes: Vitamins
  19. 19,0 19,1 usda.gov: Interactive DRI Glossary
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