Chlorsulfuron - LinkFang.de





Chlorsulfuron


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Chlorsulfuron
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-carbonyl)benzolsulfonamid
  • 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff
Summenformel C12H12ClN5O4S
CAS-Nummer 64902-72-3
PubChem 47491
Kurzbeschreibung

Farb- und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 357,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174–178 °C[2]

Dampfdruck

3 × 10−9 mbar (25 °C)[3]

pKs-Wert

3,6[3]

Löslichkeit
  • 587 mg·l−1 (pH 5)[3]
  • 31,8 g·l−1 (pH 7, 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten

5550 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Geschichte

Chlorsulfuron wurde erstmals 1982 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz auf Nahrungspflanzen (Weizen, Gerste und Futterpflanzen), Gräsern und Baumpflanzungen durch E. I. du Pont de Nemours and Company zugelassen und war damit der erste zugelassene Acetolactat-Synthase-Hemmer.[9] Seit 1988 wurden zusätzliche Produkte registriert, meist ebenfalls durch DuPont.[10]

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfuron kann aus o-Chloranilin durch mehrstufige Reaktion mit Natriumnitrit und Chlorwasserstoff und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Schwefeldioxid und Kupfer(I)-chlorid, Ammoniak, Chlorameisensäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-triazin gewonnen werden.[11]

Verwendung

Chlorsulfuron wird als Herbizid verwendet. Es ist ein Sulfonylharnstoff-Herbizid zur selektiven Vor- und Nachlaufbekämpfung von Unkräutern und Gräsern in Getreide.[3]

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für Chlorsulfuron eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.[12]

Einzelnachweise

  1. Cornell University: Pesticide Management Education Program: Chlorsulfuron
  2. Eintrag zu Chlorsulfuron bei ChemBlink, abgerufen am 10. Juli 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 RSC: Chlorsulfuron (Memento vom 28. März 2013 im Internet Archive)(PDF-Datei; 103 kB)
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64902-72-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Chlorosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2011 (PDF ).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64902-72-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 64902-72-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  9. James D. Burton,Ronald J. Kuhr: Herbicide activity: toxicology, biochemistry and molecular biology. 1997, ISBN 978-90-5199-311-0 (Seite 69 in der Google-Buchsuche).
  10. EPA: chlorsulfuron factsheet (PDF-Datei; 55 kB)
  11. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 171 in der Google-Buchsuche).
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 12. März 2016.

Weblinks


Kategorien: Herbizid | Alkylarylether | Harnstoff | Triazin | Benzolsulfonamid | Chlorbenzol | Umweltgefährlicher Stoff | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Chlorsulfuron (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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