Chlorobenzilat - LinkFang.de





Chlorobenzilat


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Chlorobenzilat
Andere Namen
  • Ethyl-4,4'-dichlorbenzilat
  • Akar
  • Folbex
  • Acaraben
Summenformel C16H14Cl2O3
CAS-Nummer 510-15-6
PubChem 10522
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff, technisches Produkt oft als braunes Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 325,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2816 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

36–37,5 °C[2]

Siedepunkt

146–148 °C (bei 0,053 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorobenzilat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzilsäuren, die als Akarizid verwendet wird.[2]

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzilat kann ausgehend von Toluol gewonnen werden, welches chloriert wird und anschließend mit Natriumhydroxid zu 4-Chlorbenzaldehyd reagiert. Dieses reagiert mit Natriumcyanid und Ethanol zu 4,4′-Dichlorbenzoin, welches mit Salpetersäure zu 4,4′-Dichlorbenzil reagiert. Reaktion mit Kaliumhydroxid und Ethanol oder Diethylsulfat ergibt nun das Endprodukt.[5]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. U.S. Environmental Protection Agency: Chlorobenzilate. In: Technology Transfer Network - Air Toxics Web Site. Abgerufen am 24. Juni 2014 (english).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu Chlorobenzilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2014 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Chlorobenzilate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2014 (PDF ).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorobenzilate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 26. März 2016.

Kategorien: Akarizid | Diphenylmethan | Chlorbenzol | Carbonsäureester | Umweltgefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Chlorobenzilat (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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