Chlorcyan - LinkFang.de





Chlorcyan


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Chlorcyan
Andere Namen
  • Cyanchlorid
  • Chloro-methansäurenitril
Summenformel ClCN
CAS-Nummer 506-77-4
PubChem 10477
Kurzbeschreibung

farbloses, zu Tränen reizendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 61,47 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,20 g·cm−3 (flüssige Phase am Siedepunkt)[2]

Schmelzpunkt

−6,9 °C[2]

Siedepunkt

12,9 °C[2]

Dampfdruck

134 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 280​‐​330​‐​314
EUH: 071
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26​‐​35
S: (1)​‐​9​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
MAK

Schweiz: 0,3 ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

138,0 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorcyan, auch Cyanchlorid genannt, ist ein chemischer Stoff, der auch als chemischer Kampfstoff verwendet wird. Systematisch handelt es sich bei Chlorcyan um das Nitril der nicht beständigen Chlorameisensäure.

Gewinnung und Darstellung

Chlorcyan kann durch Kaliumtetracyanozinkat(II) oder Natriumcyanid mit Chlor gewonnen werden.[7]

[math]\mathrm{K_2 [Zn(CN)_4] + 4 \ Cl_2 \longrightarrow 4 \ ClCN + 2 \ KCl + ZnCl_2}[/math]
[math]\mathrm{NaCN + Cl_2 \longrightarrow NaCl + ClCN}[/math]

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist in Ethanol, Benzin, Ether, Wasser und chlorierten Lösungsmitteln sehr gut löslich. Bei Kontakt mit Natronlauge wird das Molekül hydrolysiert. Der Gefrierpunkt liegt bei −6,9 °C, bei dem Chlorcyan kristallin erstarrt. Das Gas hat einen stechenden Geruch und reizt die Augen zu Tränen. Der vielmals beschriebene Bittermandelgeruch liegt nicht vor.

Verwendung

Im Ersten Weltkrieg wurde Chlorcyan mit Blausäure gemischt, um die tödliche Wirkung zu erhöhen. Im Gegensatz zur Blausäure wirkt Chlorcyan langsamer, da sich das Cyanidion langsamer freisetzt. Erstmals eingesetzt wurde Chlorcyan 1916 von der Entente. Aus Chlorcyan wird technisch 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin – ein Ausgangsstoff für die Herstellung von Wirkstoffen mit herbizider Wirkung – hergestellt.

Mit Chlorcyan oder Bromcyan kann eine C-terminale Schutzgruppe von gentechnisch hergestellten Insulin-Fusionsprotein entfernt und dadurch korrekt gefaltetes Insulin erhalten werden.[8]

Schutzmaßnahmen

Chlorcyan kann mit Basen wie Alkalihydroxiden, Ammoniak, Aminen und Pyridin neutralisiert werden. Gasmaskenfilter werden mit cyclischen Aminen imprägniert, um der „maskenbrechenden“ Wirkung des Chlorcyans entgegenzuwirken.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu Chlorcyan . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu Chlorcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu Chlorcyan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
  7. Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I. Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 630.
  8. Beate Meichsner und Uwe Wirth: Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie. In: Chemie in unserer Zeit. 2009, 43, 5, S. 340-346, doi:10.1002/ciuz.200900486 .

Weblinks


Kategorien: Chemische Waffe | Chlorverbindung | Nitril | Pseudohalogen | Giftiger Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Chlorcyan (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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