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Chlorbenzol


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Chlorbenzol
Andere Namen
  • Monochlorbenzol
  • Phenylchlorid
  • Chlorbenzen
  • MCB
Summenformel C6H5Cl
CAS-Nummer 108-90-7
PubChem 7964
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

132 °C[1]

Dampfdruck

11,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5241 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​411
P: 210​‐​273​‐​304+340 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​51/53
S: (2)​‐​24/25​‐​61
MAK
  • DFG: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten

1110 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorbenzol (C6H5Cl, Monochlorbenzol) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Chlor-Atom substituiert.

Eigenschaften

Chlorbenzol ist leicht entzündlich, Dämpfe und Nebel können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Auch wirkt es stark hautreizend und kann Kunststoffe durch Auflösung angreifen. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Es ist leichtlöslich in Alkoholen, Ether und Benzol.

Der Flammpunkt liegt bei 28 °C, der Arbeitsplatzgrenzwert nach TRGS 900 beträgt 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3.[1]

Darstellung

Chlorbenzol entsteht beim Chlorieren von Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid.[8] Dabei entsteht auch das unerwünschte Nebenprodukt Paradichlorbenzol.

Verwendung

Chlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Phenolharze. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten Silikonen (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt. In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck Naphthalin verwendet.

Umwelt und Toxikologie

Chlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt. Es wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von Föten ist möglich.

Das leicht nachweisbare Chlorbenzol wird in der Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren Dioxine verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Chlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Chlorbenzol . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-92.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-90-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-90-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  8. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 176.

Weblinks


Kategorien: Chlorbenzol | Umweltgefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Chlorbenzol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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