Chloramben - LinkFang.de





Chloramben


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Chloramben
Andere Namen

3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure

Summenformel C7H5Cl2NO2
CAS-Nummer 133-90-4
PubChem 8630
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver oder Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 206,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

200-201 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​315​‐​319​‐​335
P: 201​‐​261​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​36/37/38
S: 22​‐​26​‐​36/37/39​‐​45[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloramben oder 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure ist ein Derivat der Benzoesäure und ein synthetisches Auxin.

Synthese

Die Synthese von Chloramben geht von Benzoylchlorid aus, welches mit Chlor chloriert wird. Die Umsetzung mit Salpetersäure führt zum Nitroaromaten und die anschließende Reduktion mit Zinn und Salzsäure ergibt eine Aminogruppe und damit das Chloramben.[4]

Verwendung

Chloramben wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid.

Der Wirkstoff Chloramben ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chloramben enthalten.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Chloramben in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Datenblatt Chloramben, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2013 (PDF ).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Chloramben, S. 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloramben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 19. Februar 2016.

Kategorien: Synthetisches Auxin | Chlorbenzol | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Chloramben (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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