| Caryophyllene | ||||||||
| Name | α-Caryophyllen | β-Caryophyllen | ||||||
| Strukturformel | ||||||||
| Andere Namen | Humulen | E-BCP | ||||||
| CAS-Nummer | 6753-98-6 | 87-44-5 | ||||||
| PubChem | 5281520 | 5281515 | ||||||
| Summenformel | C15H24 | |||||||
| Molare Masse | 204,36 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||
| Kurzbeschreibung | gelblich-grüne Flüssigkeit[1] | Flüssigkeit von nelken- bis terpentinähnlichem Geruch[2] | ||||||
| Siedepunkt | 166–168 °C[1] | 260–261 °C[3] | ||||||
| Dichte | 0,90–0,91 g·cm−3[1] | 0,89 g·cm−3[3] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung[4][3] |
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| R-Sätze | 36/37/38 | 38‐65 | ||||||
| S-Sätze | 26‐36 | (2)‐26‐36‐62 | ||||||
Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen. α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) ist bicyclisch gebaut, es findet sich in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer. Sergio Rasmann von der Universität de Neuchatel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.[6]
β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.[7]
β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.[8] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor, aber auch auf den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.[9]