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Carvone


Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Für das römische Limes-Kastell siehe Carvo.
Carvon
Name (S)-(+)-Carvon (R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon,
(S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on
L-(−)-Carvon,
(R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on
Strukturformel
CAS-Nummer 2244-16-8 6485-40-1
PubChem 16724 439570
Summenformel C10H14O
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Vorkommen
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel
farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Schmelzpunkt [1][2]
Siedepunkt 230–231 °C[1][2]
Löslichkeit unlöslich in Wasser (20 °C)[1][2]
GHS-
Kennzeichnung

[1][2]

keine GHS-Piktogramme
Achtung
H- und P-Sätze keine H-Sätze 302
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2]
keine Gefahrensymbole
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze keine R-Sätze 22
S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze
LD50 3562 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3] 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Die Carvone (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) sind monocyclische Monoterpen-Ketone und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 94 Prozent), Dillöl und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Herstellung

D-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.[5][6] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.[7]

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu (S)-(+)-Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  4. Eintrag zu (R)-(−)-Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  5. G. F. Russel, J. I. Hills: „Odor Differences between Enantiomeric Isomers“, in: Science, 1971, 172, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043 .
  6. L. Friedmann, J. G. Miller: „Odor Incongruity and Chirality“, in: Science, 1971 172, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044 .
  7. Kartoffeln [Solanum tuberosum – Nahrung].
  8. A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis, 1992, 26 (5), S. 332–340; PMID 1395597 .

Weblinks


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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Carvone (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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