Carpropamid - LinkFang.de





Carpropamid


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Vereinfachte Struktur ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name Carpropamid
Andere Namen
  • 2,2-Dichlor-N-​[1-​(4-​chlorphenyl)​ethyl]​-​1-​ethyl-​3-​methylcyclopropancarboxamid
Summenformel C15H18Cl3NO
CAS-Nummer 104030-54-8
PubChem 449402
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 334,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

159,7 °C[2]

Dampfdruck

0,0025 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0018 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carpropamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclopropancarbonsäureamide.

Stereochemie

Carpropamid ist ein Stoffgemisch aus

  • (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
  • (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
  • (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid und
  • (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid.

Der Anteil der beiden erstgenannten Stereoisomere beträgt mindestens 95 %.

Wirkung

Sie wird als Fungizid vorwiegend gegen den Reisbrand (Magnaporthe oryzae) verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Scytalon-Dehydratase in der Melaninbiosynthese.[4] Außerdem wirkt Carpropamid als Resistenzinduktor, der die induzierte Lignifizierung und die Produktion des Phytoalexins Momilacton A anregt.[4]

Zulassung

Hinsichtlich des Wirkstoffs Carpropamid gab es in der EU nie eine Regelung für den Einsatz in Pflanzenschutzmitteln, die Verwendung ist daher nicht zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind – auch wegen des fehlenden Reisanbaus – keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Carpropamid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2013 (PDF ).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Carpropamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. 4,0 4,1 M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action . In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carpropamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 18. Februar 2016.

Kategorien: Chloralkan | Cyclopropan | Chlorbenzol | Carbonsäureamid | Fungizid | Umweltgefährlicher Stoff | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Carpropamid (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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