Carbanion - LinkFang.de





Carbanion


Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) wird in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet.

Im Gegensatz zum Carbeniumion sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen.[1]

Das chemische Verhalten von Grignard-Verbindungen (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen Alkylrestes (R), eines Carbanions. Isonitrile (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der Passerini-Reaktion oder der Ugi-Reaktion.

Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele:

Siehe auch

Positiv geladene Alkylreste werden Carbokation genannt. Ein Beispiel für ein Carbokation ist das Carbeniumion.

Einzelnachweise

  1. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie, Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S. 1081, ISBN 978-3-8273-7190-4.

Kategorien: Ion

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Carbanion (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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