Buttersäure - LinkFang.de





Buttersäure


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Buttersäure
Andere Namen
  • Butansäure
  • n-Butansäure
  • Propylcarbonsäure
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 107-92-6
PubChem 264
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

163 °C[1]

Dampfdruck

0,986 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,82[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,3980 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)​‐​26​‐​36​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate).

Buttersäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose Flüssigkeit, die im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder ranziger Butter ausmacht, woher auch der Name stammt. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege.

Stoffwechsel

Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure, vor allem beim Abbau von präbiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene pH-Wert-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für Salmonellen und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle.

Geruch

Der Geruch von Buttersäure kann von Menschen und Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Der Mensch bewertet den Geruch negativ, die Stubenfliege dagegen positiv. Zecken dient der Geruch von Buttersäure zum Auffinden ihrer Wirte. Buttersäure wird unter anderem dazu verwendet, Tiere mit feinem Geruchssinn zu vertreiben, beispielsweise Maulwürfe.

Buttersäure ist neben Propionsäure, Schwefelwasserstoff und flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) ein Verursacher von Mundgeruch beim Menschen.[8]

Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von Fäulnis darstellt, dient ihre Geruchswahrnehmung als Warngeruch. Der Geruch von Buttersäure kann mit Basen, wie Natronlauge, Lösungen von Carbonaten usw. vermindert werden. Dabei bilden sich geruchslose Butyrate.

Salze

Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für Buttersäureester auch die Bezeichnung für die Salze der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-Anionen C3H7COO und einem Kation. Beispiele sind Natriumbutyrat (NaC3H7COO), Magnesiumbutyrat (Mg(C3H7COO)2) und Ammoniumbutyrat (NH4C3H7COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer stärkeren Säure behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Ester

Hauptartikel → Buttersäureester

Die Ester der Buttersäure haben in vielen Fällen einen Geruch nach Früchten und kommen in vielen Fruchtaromen natürlich vor.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Buttersäure . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  9. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition, CRC Press 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2

Weblinks

 Wiktionary: Buttersäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Buttersäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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