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Bulbocapnin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Strukturformel von (S)-Bulbocapnin
Allgemeines
Name Bulbocapnin
Summenformel C20H21NO4
CAS-Nummer
  • 298-45-3 [(RS)-Bulbocapnin]
  • 632-47-3 (+)-Bulbocapnin-Hydrochlorid
PubChem 9276
Kurzbeschreibung

Rhombische Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 325,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 213–214 °C [(RS)-Bulbocapnin] [2]
  • 202–203 °C [(–)-Bulbocapnin] [2]
  • 201–203 °C [(+)-Bulbocapnin] [2]
Löslichkeit

löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bulbocapnin ist ein Aporphin-Alkaloid[7] (strukturell ähnlich dem Apomorphin).

Vorkommen

Es kommt in Pflanzen der Arten Lerchensporne und Tränendes Herz sowie anderen Kräutern der Familie der Erdrauchgewächse vor.

Physiologische Wirkung

Bulbocapnin kann tödliche Vergiftungen bei Schafen und Rindern auslösen.[8]

Laut Dorlands Medical Dictionary hemmt es bei Menschen die Tätigkeit der gestreiften Muskeln. Es wird zur Behandlung eines muskulären Tremors und vestibulären Nystagmus verwendet. Der Psychiater Robert Heath führte in einem der größten Gefängnisse der USA Tests an Häftlingen aus, um sie mit der Substanz ruhigzustellen. Der Autor William S. Burroughs bezieht diese Handlung in sein Buch Naked Lunch ein, in dem der fiktive Dr. Benway es benutzt, um Folteropfer gehorsam zu machen.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. F.K. Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 2,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 243, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. F. Vieweg, 1911, S. 762 (PDF ).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt (+)-Bulbocapnine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF ).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  7. Eintrag zu Aporphin-Alkaloide . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  8. Quelle auf www.mercksource.com .
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Kategorien: Alkaloid | Cyclohexadien | Benzodioxol | Tetrahydropyridin | Phenolether | Phenol | Gesundheitsschädlicher Stoff | Psychotroper Wirkstoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Bulbocapnin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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