Die Borneole sind eine in der Natur vorkommende Gruppe chemischer Verbindungen. Die isomeren Vertreter sind feste, farblose Substanzen, die strukturell einwertige, sekundäre Alkohole aus der Stoffklasse der bicyclischen Monoterpene sind.
Als sekundäre Pflanzenstoffe sind die Borneole Bestandteile vieler ätherischer Öle. (+)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum. Hingegen findet man (–)-Borneol (Ngai Camper) in Korianderöl, Baldrianöl, Citronellöl, Thujaöl und anderen ätherischen Ölen.[1]
Die Molekülstruktur der Borneole enthält chirale Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Stereoisomere von denen jeweils zwei enantiomer zueinander sind und die Racemate (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:
Isomere von Borneol | |||||||||||||
Name | (+)-Borneol | (−)-Borneol | (+)-Isoborneol | (−)-Isoborneol | |||||||||
IUPAC-Name | (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol |
(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol |
(1S,2S,4S)-4,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol |
(1R,2R,4R)-4,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | |||||||||
andere Namen |
endo-Borneol |
exo-Isoborneol | |||||||||||
2-Borneol | |||||||||||||
Strukturformel | |||||||||||||
CAS-Nummer | 464-43-7 | 464-45-9 | 16725-71-6 | 10334-13-1 | |||||||||
507-70-0 (Racemat) | 124-76-5 (Racemat) | ||||||||||||
PubChem | 6552009 | 1201518 | 6321405 | ? | |||||||||
? (Racemat) | 24900674 (Racemat) | ||||||||||||
Summenformel | C10H18O | ||||||||||||
Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser, geruchloser Feststoff[2] | kristalliner, weißer Feststoff[3] | kristalliner, weißer Feststoff[4] mit angenehmen[4] Geruch nach Vanille und Holz[5] | ||||||||||
Schmelzpunkt[6] | 208–209 °C | 208–209 °C | 212–214 °C | 212–214 °C | |||||||||
212 °C Racemat | 210–215 °C Racemat | ||||||||||||
Optischer Drehwert [α]D | + 37,7° [7] | − 37,7° [7] | + 34,1° [8] | − 33,6° [8] | |||||||||
Löslichkeit | unlöslich in Wasser[2] | unlöslich in Wasser[3] | unlöslich in Wasser[4] | ||||||||||
GHS- Kennzeichnung |
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H-Sätze | 228 | 228 | 315‐319‐335 | ||||||||||
keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||
P-Sätze | 210‐280[2] | 210‐240‐241‐280‐370+378[3] | 261‐302+352‐305+351+338‐321[4] | ||||||||||
Gefahrstoff- kennzeichnung |
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R-Sätze | 11 | 11 | 36/37/38 | ||||||||||
S-Sätze | 26‐37 | ||||||||||||
Toxikologische Daten | 5800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] |
1750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] |
Borneol kann durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Campher erhalten werden.[9] Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht vorwiegend das Stereoisomer Isoborneol:[10]
Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.
Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.
Die bakterielle Biosynthese von 2-Methylisoborneol haben Forscher der TU Braunschweig mit dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.[11]
Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt.
Derivate des Borneols, wie (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol (DAIB) werden in der modernen asymmetrischen Synthese genutzt.[12]