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Bisabolol


Bisabolol bezeichnet üblicherweise ein Gemisch der beiden chemischen Verbindungen α- und β-Bisabolol. Beide sind monocyclische Sesquiterpen-Alkohole, die sich durch die Position der tertiären Alkoholgruppe unterscheiden. Zu beiden Regioisomeren kommt auch das jeweilige Stereoisomer vor.

In der Natur kommt hauptsächlich (−)-α-Bisabolol vor, das auch als Levomenol bezeichnet wird.

Bisabolol wirkt entzündungshemmend, es wird als Hautpflegemittel in Kosmetika verwendet. Es kommt im ätherischen Öl der Kamille vor, außerdem sind α- sowie β-Bisabolol Aromastoff des Bergamottöls.

Einzelverbindungen

Bisabolol
Name (−)-α-Bisabolol (+)-α-Bisabolol (−)-β-Bisabolol (+)-β-Bisabolol
Strukturformel
Andere Namen (2S)-6-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol

Levomenol (INN)
BISABOLOL (INCI)

(2R)-6-methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol (1R)-4-methyl-1-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohex-3-en-1-ol (1S)-4-methyl-1-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohex-3-en-1-ol
CAS-Nummer 515-69-5 15352-77-9
23089-26-1 (Isomerengemisch)
PubChem 442343 1549992 12300148
Summenformel C15H26O
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung hellgelbe Flüssigkeit[1]
Dichte 0,929 g·cm−3[1]
Siedepunkt 154-156 °C [2]
Löslichkeit löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze keine H-Sätze siehe oben siehe oben
keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben
keine P-Sätze siehe oben siehe oben

Natürliches Vorkommen

Das enantiomerenreine (–)-α-Bisabolol entstammt üblicherweise natürlichen Quellen, wogegen das ebenfalls verwendete Racemat synthetischen Ursprungs ist. (–)-α-Bisabolol ist Hauptbestandteil des Kamillenöls der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla).[3]

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[4]

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen – bis zu ca. 20 % – Bisabolol in chinesischem/mongolischem Propolis enthalten.[5]

Wirkung

Bisabolol ist der entzündungshemmende Hauptwirkstoff des Kamillenöls, das daneben auch Matricin und Chamazulen als ähnlich wirkende Substanzen enthält. Bisabolol beschleunigt daneben die Wundheilung, wirkt antimikrobiell und gegen viele bakterielle Toxine.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt (−)-α-Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2016 (PDF ).
  2. Datenblatt α-Bisabolol bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu (−)-α-Bisabolol . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2016.
  4. Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
  5. V. Bankova, M. Popova, B. Trusheva: Propolis volatile compounds: chemical diversity and biological activity: a review. In: Chem Cent J. 8, 2014, S. 28. PMID 24812573 .
  6. V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille. (PDF; 149 kB), auf sprechzimmer.ch.

Weblinks


Kategorien: Kosmetischer Inhaltsstoff | Terpenalkohol | Cyclohexen | Sekundärer Pflanzenstoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Bisabolol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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