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Barbital


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Barbital
Andere Namen
  • 5,5-Diethylbarbitursäure (IUPAC)
  • 5,5-Diethyl-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
  • Veronal
Summenformel C8H12N2O3
CAS-Nummer 57-44-3
PubChem 2294
ATC-Code

N05CA04

DrugBank DB01483
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 184,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

191 °C

pKs-Wert

7,98

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​24/25​‐​36
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Barbital, ein Barbitursäure-Derivat, ist ein lang wirkendes Barbiturat, das früher als Schlafmittel genutzt wurde, aber bei unsachgemäßer Dosierung leicht zum Tode führt, da es die meisten Stoffwechselprozesse hemmt. Barbital wurde erstmals 1882 von Max Conrad und Max Guthzeit ohne nähere Identifizierung hergestellt.[4] Zwanzig Jahre später, 1902, wurde es erstmals von Emil Fischer und dessen Neffen Alfred Dilthey[5] synthetisiert sowie von Josef von Mering als Schlafmittel charakterisiert.[6] Unter dem Markennamen Veronal wurde es 1903 von Merck als erstes Barbiturat auf den Markt gebracht. Barbitursäure-haltige Fertigarzneimittel sind weltweit nicht mehr im Handel.

Herstellung

Barbital ist präparativ aus Diethylmalonsäurediethylester und Harnstoff zugänglich. Die Reaktion findet bei 100°C unter dem katalytischen Einfluss von Natriumethanolat statt, es fällt dabei das Dinatriumsalz der 5,5-Diethyl-barbitursäure aus. Bei gleicher Ausbeute kann Barbital auch direkt aus dem Disäurechlorid der Diethylmalonsäure und Harnstoff hergestellt werden.[7] [8] Bereits 1904 verwendete Fischer die Bezeichnung "Veronal" für die alkalifreie Substanz.

Verwendung in der Chemie

Das Mononatriumsalz wird als Pufferlösung in der Elektrophorese verwendet (Veronal-Acetat-Puffer), meist als ca. 0,02 bis 0,05 molare Lösung. Da die Beschaffung durch das Betäubungsmittelgesetz aber stark beschränkt wird, kommt es nur noch selten zum Einsatz.

Barbital in Literatur, Film und Musik

Barbital wird unter dem Markennamen Veronal bis in die 1960er-Jahre häufig in der Literatur als Mittel zum Suizid zitiert, so beispielsweise in Arthur Schnitzlers Fräulein Else oder Vicki Baums Menschen im Hotel.

In Agatha Christies 1926 erschienenem Kriminalroman "Alibi" ("The Murder of Roger Ackroyd") finden sowohl die wohlhabende Witwe Mrs. Ferras, als auch später ihr Erpresser Dr. Sheppard den Tod durch Veronal, jeweils in suizidaler Absicht.

Im Kinofilm Die Sünderin (1951) leistet die Hauptdarstellerin ihrem Freund mit Veronal Sterbehilfe und begeht danach auf dieselbe Art Selbstmord. In dem Film Einmal wirklich leben (1952) antwortet eine Krankenschwester auf die Frage, was sie tun würde, wenn sie Krebs hätte: „Es gibt in diesem Hause genug Veronal, Herr Doktor.“ Fast schon als Running gag sind die wiederholten Selbstmordversuche einer im Hintergrund bleibenden, Monti genannten Figur in Dany, bitte schreiben Sie (1956) zu bezeichnen: Da der Mode-Designer und Frauenheld Hannes Pratt (Rudolf Prack) sie dauernd versetzt, vergiftet sie sich immer wieder; die Dosis sei dabei immer „geschickt bemessen“. In Fahrstuhl zum Schafott (1958) begehen Veronique und Louis einen Selbstmordversuch mit Veronal.

Auf dem Album Zum Glück in die Zukunft des Rappers Marteria ist ein Lied dem Schlafmittel Veronal gewidmet. Das Medikament taucht ebenfalls in dem Song Lasky Jedne Plarovlasky (Album Original Gasman Band, 1989) der Münchner Band F. S. K. auf.

In der zwölften Folge (Atomgespenster) der Hörspielserie Larry Brent soll der Titelheld mit Veronal getötet werden, was durch eine Blutwäsche verhindert wird. In Truman Capotes Novelle "Frühstück bei Tiffany" wird Veronal mehrmals von der Literaturfigur Holly Golightly genannt.

Barbital als Suizidmittel

Der Dichter Walter Hasenclever (1940) wie auch der Psychiater Arthur Kronfeld begingen 1941 mittels Veronal Selbstmord. Ebenso der österreichische Schriftsteller Stefan Zweig und seine Frau Lotte Altmann, welche 1942 im brasilianischen Exil Suizid begingen. Martha, die Frau von Max Liebermann, nahm es 1943 ein und verschied, damit sie ihrer Deportation in das KZ Theresienstadt entgehen konnte. Ferner wählte auch die österreichische Schriftstellerin Hertha Kräftner 1951 dieses Mittel, um sich selbst zu töten. Die Jüdin Clara Rosenthal beging am 11. November 1941 mit Veronal Selbstmord, da sie nur so den antisemitischen Repressionen entkommen konnte. Sie ersparte sich auf diese Weise ihre Deportation und Ermordung in Auschwitz, welche allen Thüringer Juden im Frühjahr 1942 zugedacht war und die auch erfolgte.

Der japanische Schriftsteller Ryūnosuke Akutagawa nahm Barbiturate zunächst gegen Schlafstörungen und vollzog 1927 mit Veronal seine Selbsttötung, die zu einem Symbol des Niedergangs der Taishō-Demokratie wurde.[9]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Barbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF ).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. 3,0 3,1 Sicherheitsdatenblatt für Barbital – FAGRON GmbH & Co.KG 17. Mai 2008
  4. M. Conrad und M. Guthzeit: Über Barbitursäurederivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15, S. 2844–2850 (1882).
  5. Alfred Dilthey (* 22.8.1877 in Rheydt, † 22.7.1915 in Polen/Rußland) - [1] . - Emil Fischer, Aus meinem Leben, S. 197 ff .
  6. E. Fischer, J. von Mering (1903): Über eine neue Klasse von Schlafmitteln. In: Therapie der Gegenwart. Bd. 44, S. 97–101.
  7. E. Fischer und A. Dilthey, Ueber C-Dialkylbarbitursäuren und über die Ureïde der Dialkylessigsäuren in Justus Liebigs Annalen der Chemie 335, 334–368 (1904).
  8. A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K. Seite 373, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9.
  9. Jay Rubin: Ryūnosuke Akutagawa. Rashōmon and Seventeen Other Stories. Penguin, London 2006, S. xi, xiv, xvi.
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Barbital (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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