Azokupplung - LinkFang.de





Azokupplung


Die Azokupplung ist eine elektrophile aromatische Substitutionsreaktion, bei der Aryldiazoniumsalze (Diazo-Komponente) mit aktivierten Aromaten (=Kupplungs-Komponente), β-Dicarbonyl-Verbindungen, Pyrazolen und 2-Pyridinonen umgesetzt („gekuppelt“) werden. Aufgrund der nur geringen Elektrophilie des Diazonium-Ions kann die Kupplung erst als Zweit-Substitution bei einem starken +M-Erstsubstituenten erfolgen und dies durch den +M-Effekt bevorzugt in para-Stellung.

Allgemeine Reaktionsgleichung:

[math]\mathrm {\ Ar{-}N{\equiv}N^+X^- + H{-}Ar\!\,' \longrightarrow Ar{-}N{=}N{-}Ar\!\,' + HX }[/math]

wobei X meist Cl ist.

Azokupplungen werden im Temperaturbereich von 0 °C bis 5 °C durchgeführt, da die eingesetzten Diazoniumsalze bei höheren Temperaturen schneller Zersetzung unterliegen. Es wird je nach Edukt im schwach sauren bis mäßig basischen Bereich gearbeitet.

Charakteristisch für diese Reaktion ist die Bildung einer Azo-Bindung (Ar-N=N–Ar', Derivate des Diazens, H–N=N–H). Die entstehenden Azoverbindungen haben im Bereich des sichtbaren Lichtes ausgeprägte Absorptionsbanden und sind daher Farbstoffe. Viele von ihnen finden als sogenannte Azofarbstoffe vielseitige Verwendung.

Reaktionsmechanismus

Folgend wird die Azokupplung am Beispiel der Umsetzung von N,N-Dimethylanilin als aktiviertem Aromat mit einem diazotierten Benzolderivat zum Farbstoff Buttergelb dargestellt:

Literatur

  • Autorenkollektiv: Organikum. Barth Verlagsgesellschaft, Leipzig, Berlin u. Heidelberg, 1993, S. 568 ff.
  • K. P. C. Vollhardt u. N. E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim, 2000, S. 1116 f.

Kategorien: Keine Kategorien vorhanden!

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Azokupplung (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.