Aziridin - LinkFang.de





Aziridin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Aziridin
Andere Namen
  • Ethylenimin
  • Azacyclopropan
Summenformel C2H5N
CAS-Nummer 151-56-4
PubChem 9033
Kurzbeschreibung

Farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 43,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−71 °C [1]

Siedepunkt

55 °C [1]

Dampfdruck

213 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​340​‐​330​‐​310​‐​300​‐​314​‐​411
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
R- und S-Sätze R: 45​‐​46​‐​11​‐​26/27/28​‐​34​‐​51/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45​‐​61
MAK
  • Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben (Klasse 2)[1]
  • Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 0,9 mg·m−3[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aziridin oder auch Azacyclopropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen sekundären Amine. Die ebenfalls gebräuchliche Bezeichnung Ethylenimin suggeriert eine tatsächlich nicht vorhandene Imin-Gruppe (H3CHC=NH) im Molekül.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch.

Chemische Eigenschaften

Aziridin ist leicht entzündlich und die Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Geringe Mengen Säuren, säureabspaltende Verbindungen und bereits der normale Kohlendioxid-Gehalt der Luft können, auch zum Teil bei stabilisierten Produkten, zu einer stark exothermen, unter Umständen explosionsartigen Polymerisation führen.

Gesundheitsgefahren

Aziridin wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. In zunehmendem Maße werden Allergien auf Aziridine festgestellt (Typ-1- und Typ-3-Allergien: Asthma, allergische Rhinitis, allergische Kontaktdermatitis und Urticaria).[6] Monomerreste bei der Formulierung zu polyfunktionalen Aziridinen und auch PFAs selbst können Allergien verursachen.[6]

Herstellung

Die erste Herstellung gelang 1899 Willy Marckwald durch Behandeln von β-Halogenaminen mit Natronlauge.

Aziridin wird industriell durch Dehydratisierung von Monoethanolamin in der Gasphase an modifizierten ZSM5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:

Dieses Verfahren wurde in den 1990er Jahren von der Firma Nippon Shokubai auf Basis eines früheren Verfahrens weiterentwickelt, das 1969 erfunden worden war.[7]

Eine weitere Methode ist die Wenker-Synthese, bei der Monoethanolamin zunächst mit Schwefelsäure verestert und anschließend mit Natronlauge behandelt wird:

Derivate und Verwendung

Aziridin lässt sich zu Polyethylenimin polymerisieren, das zur Transfektion, als Fällungsreagenz oder (ggf. nach Umsetzung mit Epichlorhydrin) bei der Papierherstellung als Nassfest- und Retentionsmittel verwendet wird.

Derivate des Aziridin wie Mitomycin C, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatika seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, da sie erhebliche Nebenwirkungen haben.

Derivate, wie polyfunktionale Aziridine (PFA), können als Vernetzer von wasserlöslichen Harzen verwendet werden.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  6. 6,0 6,1 Öffentlicher Gesundheitsdienst, Baden-Württemberg .
  7. Technical History auf shokubai.jp (Memento vom 3. August 2010 im Internet Archive).
  8. Verwendung von polyfunktionalen Aziridinen .

Kategorien: Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus | Umweltgefährlicher Stoff | Giftiger Stoff | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Aziridin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.