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Azetidin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Azetidin
Andere Namen
  • Trimethylenimin
  • Azacyclobutan
Summenformel C3H7N
CAS-Nummer 503-29-7
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−83 °C [2]

Siedepunkt

61–62 °C[1]

Dampfdruck

176 hPa (19 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,4287 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[6]

[math]\mathrm{NH_2(CH_2)_3NH_2 \ \xrightarrow {HCl} \ C_3H_7N + \ NH_3}[/math]

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Azetidin (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. August 2015.
  2. G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-30.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF ).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  7. S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.

Kategorien: Azetidin | Ätzender Stoff | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Azetidin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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