Atrazin - LinkFang.de





Atrazin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Atrazin
Andere Namen
  • 6-Chlor-N-ethyl-N-isopropyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin
  • 6-Chlor-4-ethylamin-2-isopropylamin-1,3,5-triazin
Summenformel C8H14ClN5
CAS-Nummer 1912-24-9
PubChem 2256
Kurzbeschreibung

weißer bis beigefarbener, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 215,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3 (22 °C)[1]

Schmelzpunkt

176 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
R- und S-Sätze R: 43​‐​48/22​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​60​‐​61
MAK

Bezogen auf die einatembare Fraktion:

  • DFG: 1 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 2 mg·m−3[5]
  • Österreich: 2 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Atrazin ist der Trivialname eines Herbizids aus der Familie der Chlortriazine. Einige Handelsnamen sind Aatrex, Aktikon, Alazine, Atred, Atranex, Atrataf, Atratol, Azinotox, Crisazina, Farmco Atrazine, G-30027, Gesaprim, Giffex 4L, Malermais, Primatol, Simazat, Weedex, Zeapos und Zeazin.

Herstellung

Atrazin wird hergestellt durch stufenweise Reaktion von Cyanurchlorid mit Ethylamin und Isopropylamin.

Der dritte Chlorsubstituent ist weniger leicht substituierbar. Bei Abbaureaktionen beginnt hier der langsame hydrolytische Abbau, sehr viel schneller als Wasser reagieren nucleophile NH- oder SH-Funktionen von Peptiden.

Eigenschaften

Die Wirkung von Atrazin beruht auf Hemmung der Photosynthese von Pflanzen. Es bindet an das Chinon QB (das dritte Glied der Elektronentransportkette im Photosystem II nach Phäophytin und QA) und unterbricht so den Elektronentransport. Es wird in der Umwelt nur relativ langsam durch Hydrolyse abgebaut.

Atrazin ist für Organismen unterschiedlich schädlich. Es kann schon in sehr geringen Konzentrationen die Entwicklung von männlichen Fröschen stören und diese in Zwitter verwandeln.[7][8] Untersuchungen von Hayes und anderen Autoren zufolge steht Atrazin aber nicht nur im Verdacht, die Testosteron-Produktion zu senken, sondern auch die Östrogen-Produktion zu stimulieren und damit die Entwicklung von Brustkrebs beim Menschen zu begünstigen.[9]

Für Vögel und Nützlinge (z. B. Bienen) sowie für Bodenlebewesen ist der Wirkstoff weitgehend ungefährlich. Atrazin reichert sich in der Nahrungskette nur geringfügig[10] oder nicht an.

Beim Menschen weist Atrazin eine geringe akute Giftigkeit auf. Reizungen der Haut, Augen und der Atemwege sind vereinzelt beobachtet worden.

Verwendung

Wo die Verwendung von Atrazin noch zugelassen ist, wird es zur selektiven Unkrautbekämpfung hauptsächlich im Mais-, aber auch Spargel-, Kartoffel- und Tomatenanbau eingesetzt.

Regulierung

Deutschland

Der Gehalt von Pestiziden im Grundwasser darf maximal 0,1 µg·l−1 betragen.[11] Nach Grenzwertüberschreitung gilt – bei einem erfolgversprechenden Sanierungsplan – ein Ausnahmegrenzwert von 3 µg·l−1.[12]

EU

In der Europäischen Union ist der Einsatz von Atrazin verboten. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,02 und die Akute Referenzdosis 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[13]

USA

Die US-amerikanische Umweltbehörde EPA vertrat zuletzt 2007 die Auffassung, dass es keine ausreichenden Hinweise auf Schädigung von Amphibien gebe. Seit 2010 wird eine umfassende Neubewertung auf Grund seit 2007 veröffentlichter Forschungsergebnisse durchgeführt.[14] Das hängt mit gehäuften Atrazin-Funden im Trinkwasser des Corn Belt zusammen.[15]

Resistenzen

Bei den Pflanzen Weißer Gänsefuß und Einjähriges Rispengras sind Resistenzen gegen Atrazin und andere Wirkstoffe aus der Klasse der Triazine bekannt. Diese beruhen auf einer Punktmutation im psbA-Gen des plastidären Genoms, welches das Bindeprotein für QB codiert. An Position 264 des Peptids fand ein Aminosäureaustausch von Glycin nach Serin statt, wodurch die Bindungsaffinität des Proteins an Triazinherbizide stark herabgesetzt wird.

Historisches

Am 31. Oktober 1986 gelangten etwa 400 Liter eines Atrazin-Präparats über die Abwässer des Unternehmens Ciba-Geigy in den Rhein, was zusammen mit einem weiteren Chemieunfall des Sandoz-Konzerns bei Basel einen Tag später ein Fischsterben im Rhein auslöste.

Da Atrazin und sein Hauptabbauprodukt Desethylatrazin auch ins Grundwasser gelangen und damit dann auch im Trinkwasser nachgewiesen werden können, ist die Anwendung von Atrazin seit 1. März 1991 in Deutschland[16] und seit 1995 in Österreich verboten. Es ist jedoch trotzdem noch immer in der Umwelt weit verbreitet; nach dem Elbhochwasser 2002 beispielsweise wurde es ausgeschwemmt und konnte später vor Helgoland vermehrt nachgewiesen werden, so in Miesmuscheln und den Lebern von Flundern.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Atrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1912-24-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1912-24-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 9. November 2015.
  6. Grenzwerte für Arbeitsstoffe , Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  7. Wenn Froschmännchen Eier legen . In: Spektrum der Wissenschaft. Nr. 4, 2010, ISSN 0170-2971 , S. 12.
  8. Tyrone B. Hayes u. a.: Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis). In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 107, Nr. 10, S. 4612–4617, doi:10.1073/pnas.0909519107 .
  9. Vgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al., Hormones and endocrine-disrupting chemicals: low-dose effects and nonmonotonic dose responses , in: Endocrine Reviews. 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht 14. März 2012, doi:10.1210/er.2011-1050 sowie das Interview mit Tyrone Hayes in Democracy Now, 21. Februar 2014.
  10. G. Gunkel, B. Streit: Mechanisms of bioaccumulation of a herbicide (atrazine, s-triazine) in a freshwater mollusc (Ancylus fluviatilis Müll.) and a fish (Coregonus fera Jurine). In: Water Research. 14, Nr. 11, 1980, S. 1573–1584, doi:10.1016/0043-1354(80)90061-5 .
  11. Schriftliche Anfrage: Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf , S. 4.
  12. Abwasserlexikon: Atrazin
  13. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Atrazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 14. März 2016.
  14. epa.gov: Atrazine Updates – Amphibians (englisch)
  15. Michael Hawthorne: Growing concern in the water , Chicago Tribune, 18. April 2010.
  16. LUA NRW: Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3

Weblinks

 Wiktionary: Atrazin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Kategorien: Herbizid | Guanidin | Chlorsubstituierter Heteroaromat | Triazin | Umweltgefährlicher Stoff | Sensibilisierender Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Atrazin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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