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Asparaginsäure


Strukturformel
   
L-Asparaginsäure (links) bzw.
D-Asparaginsäure (rechts)
Allgemeines
Name Asparaginsäure
Andere Namen
Summenformel C4H7NO4
CAS-Nummer
  • 56-84-8 (L-Enantiomer)
  • 1783-96-6 (D-Enantiomer)
  • 617-45-8 (DL-Asparaginsäure)
PubChem 424
ATC-Code

V06DD

DrugBank NUTR00016
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen oder Stäbchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 133,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270–271 °C (Zersetzung) [2]

pKs-Wert
  • pKs, α-COOH = 1,99[1]
  • pKs, β-COOH = 3,90[1]
  • pKs, NH2 = 9,90[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Asparaginsäure, abgekürzt Asp oder D, ist in ihrer natürlichen L-Form eine der 20 proteinogenen α-Aminosäuren. Das Säureanion bezeichnet man als Aspartat-Ion. Da Aminosäuren im Körper normalerweise immer deprotoniert vorliegen, wird in der Biochemie statt L-Asparaginsäure häufig nur die Bezeichnung L-Aspartat verwendet.
In diesem Artikel betreffen die Angaben zur Physiologie allein die L-Asparaginsäure [Synonym: (S)-Asparaginsäure]. Wenn in diesem Text und in der wissenschaftlichen Literatur ohne jeden Zusatz „Asparaginsäure“ erwähnt wird, ist stets L-Asparaginsäure gemeint. Die racemische DL-Asparaginsäure [Synonym: (RS)-Asparaginsäure] und die enantiomerenreine D-Asparaginsäure [Synonym: (R)-Asparaginsäure] sind synthetisch zugänglich und besitzen nur geringe praktische Bedeutung.
Die partielle Racemisierung von L-Aminosäuren kann zur Aminosäuredatierung – einer Altersbestimmung fossilen Knochenmaterials – herangezogen werden.[3]

Geschichte

Der französische Pharmazeut Auguste-Arthur Plisson isolierte 1827 Asparagin aus der Eibe und wies nach, dass das das zuvor von Pierre-Jean Robiquet ebenfalls aus der Eibe gewonnene „Althein“ mit dem von Louis-Nicolas Vauquelin und Robiquet erhaltenen Asparagin identisch ist. Die Synthese von Asparaginsäure gelang Plisson durch Umsetzung von Asparagin mit Bleioxid-Hydrat und der nachfolgenden Trennung durch Schwefelwasserstoff („Hydrothionsäure“).[4] Er nannte die gewonnene Säure „acide aspartique“ (zu deutsch ‚Asparaginsäure‘). Hermann Kolbe klärte 1862 die Struktur von Asparagin und Asparaginsäure auf.[5]

Eigenschaften

Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei Carboxygruppen sauer. Daher liegt diese Aminosäure physiologisch – je nach pH-Wert – meist als inneres Salz in Form eines Aspartats vor. Isoelektrischer Punkt 2,77.

Vorkommen

L-Asparaginsäure wurde erstmals synthetisch aus Asparagin gewonnen, das in den Keimlingen von Leguminosen vorkommt. Gemüsespargel (Asparagus officinalis) enthält ebenfalls relativ hohe Anteile an L-Asparaginsäure. L-Asparaginsäure kommt in den meisten Proteinen in unterschiedlichen Anteilen vor und ist in jedem eiweißhaltigen Nahrungsmittel vorhanden. Die folgenden L-asparaginsäurereichen Beispiele beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Asparaginsäure am Gesamtprotein angegeben.[6]

Lebensmittel Gesamtprotein Asparaginsäure Anteil
Sojaprotein, Isolat 80,69 g 10,20 g 12,6 %
Eiklar, getrocknet 81,10 g 0 8,25 g 10,2 %
Kabeljau, atlantisch, getrocknet und gesalzen 62,82 g 0 6,43 g 10,2 %
Erdnussmehl, entfettet 52,20 g 0 6,37 g 12,2 %
Spirulina, getrocknet 57,47 g 0 5,79 g 10,1 %
Tofu, gefriergetrocknet (Kōya-dōfu) 47,94 g 0 5,30 g 11,1 %
Sonnenblumenkernmehl, teilweise entfettet 48,06 g 0 5,16 g 10,7 %

Biosynthese und industrielle Herstellung

Die Biosynthese von L-Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung. Industriell wird die L-Asparaginsäure nach einem biotechnologischen Verfahren enantioselektiv durch Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung von Fumarsäure gewonnen.[7] Dabei wird ein Mikroorganismus mit dem Enzym L-Aspartase eingesetzt.

Funktionen

L-Aspartat (die konjugierte Base der Asparaginsäure) soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 Prozent aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter fungieren, unter anderem in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Ammonshornformation. Es wirkt über die Stimulation der NMDA-Rezeptoren. Die Wirkung ist jedoch nicht so stark wie mit Glutamat.[8]

Außerdem wird L-Asparaginsäure im Harnstoffzyklus durch das Enzym Argininosuccinat-Synthetase mit Citrullin unter Spaltung von ATP zu AMP und PPi zu Argininosuccinat zusammengefügt. Dieses wird dann durch die Argininosuccinatlyase in L-Arginin und Fumarat aufgespalten. L-Arginin gibt dann Harnstoff ab, während Fumarat wieder im Citratzyklus zum Oxalacetat konvertiert wird, das wieder zum L-Aspartat transaminiert werden kann (Aminogruppenübertragung von α-Aminosäuren auf Harnstoff via Transaminierung von Oxalacetat).

Verwendung

Erhebliche Mengen L-Asparaginsäure werden für die Herstellung des Süßstoffs Aspartam eingesetzt. Weiterhin wird L-Asparaginsäure als Edukt für die stereoselektive Synthese einer Vielzahl weiterer chiraler organisch-chemischer Verbindungen benutzt.[9] N-substituierte Polyasparaginsäureester werden als Reaktivkomponenten in modernen Lacksystemen eingesetzt.

Weiterhin findet L-Asparaginsäure Anwendung als Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung und als Salzbildner.[10]

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu l-Asparaginsäure . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu L-Asparaginsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  4. A. Plisson: Sur l`ldentité du Malate acide d`altheine avec lÀsparagine, Ann Chim Phys, Band 36, S. 175ff (1827).
  5. H. Kolbe: Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure, Liebigs Ann Chem, Band 121, S. 232ff (1862).
  6. Nährstoffdatenbank des US-Landwirtschaftsministeriums, 26. Auflage.
  7. Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187–194, doi:10.1002/ange.19780900307 ; Angewandte Chemie International Edition in English 17, 176–183, doi:10.1002/anie.197801761 .
  8. Philip E. Chen, Matthew T. Geballe, Phillip J. Stansfeld, Alexander R. Johnston, Hongjie Yuan, Amanda L. Jacob, James P. Snyder, Stephen F. Traynelis, and David J. A. Wyllie. 2005. Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling . Molecular Pharmacology. Ausgabe 67, Seiten 1470-1484.
  9. Gary M. Coppola und Herbert F. Schuster: Asymmetric Synthesis – Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, 1987, S. 204–213, ISBN 0-471-82874-2.
  10. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Asparaginsäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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