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Asparagin


Strukturformel
   
L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)
Allgemeines
Name Asparagin
Andere Namen
Summenformel C4H8N2O3
CAS-Nummer
  • 70-47-3 (L-Enantiomer)
  • 2058-58-4 (D-Enantiomer)
  • 3130-87-8 (DL-Asparagin)
PubChem 236
ATC-Code

V06 

DrugBank NUTR00015
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 234–236 °C (L-Asparagin)[1]
  • 182 °C (Racemat)[2]
pKs-Wert
Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat, (L-Asparagin))[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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L-Asparagin, abgekürzt im Drei- und Einbuchstabencode Asn oder N, ist eine proteinogene α-Aminosäure. Sie ist ein Derivat der sauren Aminosäure L-Asparaginsäure. Sie trägt statt der γ-Carboxygruppe eine Amidgruppe, liegt beim isoelektrischen Punkt (pH-Wert) als Zwitterion (inneres Salz) vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren.

Sie wurde 1805 als erste Aminosäure von Pierre Jean Robiquet und Louis-Nicolas Vauquelin isoliert.[3][4]

Stereoisomerie

In den Proteinen kommt, neben anderen Aminosäuren, ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (S)-Asparagin] peptidisch gebunden vor. Enantiomer dazu ist das spiegelbildliche D-Asparagin [Synonym: (R)-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Asparagin [Synonym: (RS)-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.

Wenn „Asparagin“ in der Literatur ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist L-Asparagin gemeint.

Vorkommen

L-Asparagin kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.

Geschichte

L-Asparagin ist diejenige proteinogene Aminosäure, die zuerst entdeckt worden ist.[5] Der in Paris tätige Professor für Chemie und Pharmazie Louis-Nicolas Vauquelin beobachtete 1805 in einem von seinem Schüler Pierre-Jean Robiquet nach dem Eindampfen von Spargelsaft stehen gelassenem Rückstand die Ausscheidung zweier Kristalle. Neben einer zuckerartigen Substanz konnten die beiden Franzosen eine salzartige Substanz isolieren, der sie den Namen Asparagin gaben, abgeleitet vom lateinischen Namen Asparagus für den Spargel. Ihre Ergebnisse veröffentlichten Vauquelin und Robiquet im darauffolgenden Jahr 1806.[6] Nach der Isolierung und Feststellung der Zusammensetzung vergingen jedoch weitere 57 Jahre bis zur finalen Strukturaufklärung. Erst 1862 gelang es Hermann Kolbe, die beiden Strukturformeln von Asparagin und Asparaginsäure eindeutig zu beschreiben.[7]

Eigenschaften

Bereits seit Ende des 19. Jahrhunderts ist bekannt, dass nur eines der beiden Stereoisomere (D-Asparagin) süß schmeckt, und dies war für Louis Pasteur der Grund, auf »die chemische Asymmetrie der Nervensubstanz« zu schließen. L-Asparagin schmeckt hingegen bitter.[8][9][10][11][12]

Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, wobei das Proton der Carboxygruppe sich an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe anlagert:

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genau genommen ist dies am isoelektrischen Punkt (IEP) der Fall, der bei Asparagin bei einem pH von 5,41 liegt. Bei diesem pH-Wert hat das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser.

Reaktionen

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen (vor allem bei Kartoffeln und Getreide), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt Acrylamid entstehen, das wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.

Biochemie

L-Asparaginsäure reagiert mithilfe der Asparaginsynthetase und Anlagerung eines Ammoniumions von Glutamin zu L-Asparagin. Adenosintriphosphat wird in dieser Reaktion als Energielieferant benötigt und reagiert dabei zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat (PPi). Durch Hydrolyse von L-Asparagin entsteht wiederum L-Asparaginsäure.

Verwendung

Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung.[13]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Asparagin bei AlfaAesar, abgerufen am 13. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu L-Asparagin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  3. P.J. Robiquet: Essai Analytique des Asperges. In: Ann. Chim., Bd. 55 (1), 1805, S. 152–171.
  4. L.N. Vauquelin, P.J. Robiquet: Découverte d’un Nouvelle Principe Végétal dans le Suc des Asperges. In: Ann, Chim., Bd. 57 (1), 1806, S. 88–93.
  5. S. Hansen: Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois. Berlin 2015.
  6. L.-N. Vauquelin, J.-P. Robiquet, La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, Annales de Chimie, Band 57, S. 88ff (1806).
  7. H. Kolbe, Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure, Liebigs Annalen der Chemie, Band 121, S. 232ff (1862).
  8. Piutti, MA: Sur une nouvelle espèce d'asparagine. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 134–137.
  9. Pasteur, L: Observations de M. Pasteur, relatives à la Communication de M. Piutti. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 138.
  10. Ohloff G: Chemistry of odor stimuli. In: Experientia. 42, Nr. 3, März 1986, S. 271–279. PMID 3514264 .
  11. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage, Springer Verlag, 2001. ISBN 3-540-41096-1, S. 33. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  12. Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann u. a.: Naturstoffchemie. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 252. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  13. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.

Kategorien: ATC-V06 | Proteinogene Aminosäure | Carbonsäureamid | Arzneistoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Asparagin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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