Anisol - LinkFang.de





Anisol


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Anisol
Andere Namen
  • Methoxybenzen
  • Methoxybenzol
  • Methylphenylether
Summenformel C7H8O
CAS-Nummer 100-66-3
PubChem 7519
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−37 °C[1]

Siedepunkt

154 °C[1]

Dampfdruck

3,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Dipolmoment

1,38(7) D[3] (4,6 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,516 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 16​‐​24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Darstellung

Im Labormaßstab kann Anisol durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten erhalten werden (Ethersynthese nach Williamson), z. B. durch Umsetzung eines Phenolats mit Methyliodid oder von Phenol mit Dimethylsulfat in Gegenwart einer Base.

Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[6]

–CH2OH –CHO –COOH
Anisol Anisalkohol Anisaldehyd Anissäure

Weitere Derivate sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 100-66-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Anisol . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-52.
  4. Datenblatt Anisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2011 (PDF ).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

Siehe auch


Kategorien: Phenolether

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Anisol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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