Alkansäuren - LinkFang.de





Alkansäuren


Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxygruppe (–COOH) aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel CnH2n+1COOH ([math]n \in \N_0[/math] bzw. n = 0, 1, 2, 3, …). Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen noch andere Heteroatome. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet.

Alkansäuren mit einer Carboxygruppe werden als Monocarbonsäuren bezeichnet. Alkansäuren mit zwei Carboxygruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählt sie zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.

Alkansäuresalze (beispielsweise: Rubidiumbutanoat/Rubidiumbutyrat oder Rubidiumpropanoat/Rubidiumpropionat) und Alkansäureester (zum Beispiel: Methylbutanoat/Buttersäuremethylester) werden als Alkanoate oder auch Alkanate bezeichnet.

Aufbau von Alkansäuren

Alkansäuren bestehen aus der Carboxygruppe und dem aliphatischen Alkylrest:


Ethansäure
(Essigsäure)

n-Hexansäure
(Capronsäure)

Eigenschaften

Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxygruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen. Die Säurestärke sowie die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken auszubilden, nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxygruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.

Reaktionen

Dissoziation

In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier: Essigsäure):

[math]\mathrm {H_3C{-}COOH + H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3C{-}COO^- + H_3O^+}[/math].

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und -oat angehängt (teilweise findet sich auch die Endung -at), also beispielsweise:

Ethan + -oatEthanoat-Ion (auch: Acetat-Ion)

Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, das heißt, nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

Veresterung

Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol in einem Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dies geschieht in Anwesenheit einer anorganischen Säure als Katalysator, meist konzentrierte Schwefelsäure. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:

[math]\mathrm {H_3C{-}COOH + HO{-}H_2C{-}CH_3 \longrightarrow H_3C{-}COO{-}H_2C{-}CH_3 + H_2O}[/math].
Ethansäure (Essigsäure) und Ethanol reagieren zu Ethylethanoat (Essigsäureethylester).

Vollständige Oxidation

Alkansäuren werden bei der Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert:

[math]\mathrm{H_3C{-}COOH + 2\,O_2 \longrightarrow 2\,CO_2 + 2\,H_2O}[/math].
Ethansäure wird durch Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert.

Ist das Sauerstoff-Angebot in der Luft nicht ausreichend, entstehen statt Kohlenstoffdioxid Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (in Form von Ruß).

Namen und Formeln von Alkansäuren

Trivialname Chemische
Bezeichnung
C-Atome Summenformel Strukturformel Schmelzpunkt
in °C[1]
Siedepunkt
in °C[1]
pKs-Wert[2]
Ameisensäure Methansäure 1 CH2O2 −08,3 101 3,75 (25 °C)
Essigsäure Ethansäure 2 C2H4O2 16,64 117,9 4,756 (25 °C)
Propionsäure Propansäure 3 C3H6O2 −20,5 141,15 4,87 (25 °C)
Buttersäure Butansäure 4 C4H8O2 0−5,1 163,75 4,83 (25 °C)
Valeriansäure Pentansäure 5 C5H10O2 −33,6 186,1 4,83 (20 °C)
Capronsäure Hexansäure 6 C6H12O2 0−3 205,2 4,85 (25 °C)
Önanthsäure Heptansäure 7 C7H14O2 0−7,17 222,2 4,89 (25 °C)
Caprylsäure Octansäure 8 C8H16O2 16,5 239 4,89 (25 °C)
Pelargonsäure Nonansäure 9 C9H18O2 12,4 254,5 4,96 (25 °C)
Caprinsäure Decansäure 10 C10H20O2 31,4 268,7

Weitere Fettsäuren sind die Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH) und die Stearinsäure (Octadecansäure, C17H35COOH).

Quellen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-1 – 3-523.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42 – 8-51.

Weblinks

 Commons: Alkansäuren  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Kategorien: Keine Kategorien vorhanden!

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Alkansäuren (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.