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Adiponitril

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Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Adiponitril
Andere Namen
  • ADN
  • Adipodinitril
  • Adipinsäuredinitril
  • Hexandisäuredinitril
  • 1,4-Dicyanobutan
Summenformel C6H8N2
CAS-Nummer 111-69-3
PubChem 8128
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

2,3 °C[1]

Siedepunkt

295 °C[1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4380 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​36/38
S: 26​‐​37​‐​45
Toxikologische Daten

155 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Herstellung

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.

[math]\mathrm{2\ CH_2{=}CH{-}CN + 2\ H^+ + 2\ e^- \longrightarrow NC{-}(CH_2)_4{-}CN}[/math]
  • Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.

Verwendung

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von PA6.6 benötigt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Adiponitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie. In: Chemie in unserer Zeit. 23, 1989, S. 151–160, doi:10.1002/ciuz.19890230503 .

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Adiponitril (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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