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Adenin (A, Ade) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Cytosin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst und einer Aminogruppe in 6-Stellung. Die Nukleoside von Adenin sind das Desoxyadenosin in der DNA und das Adenosin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es zwei Wasserstoffbrücken mit Thymin bzw. Uracil.

Darstellung

• Lord-Todd-Synthese angewandt auf Formamidin und Phenylazomalononitril.
• Adenin kann als Pentamer der Blausäure angesehen werden und in flüssigem Ammoniak mit Ausbeuten von über 20 % aus dieser dargestellt werden.^[5]

Biologische Bedeutung

Adenin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside

Über das N⁹-Atom des Fünfringes kann Adenin an das C¹-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Adenosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyadenosin. Das synthetische Vidarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.

Adenosin, A	Desoxyadenosin, dA	Vidarabin, araA

Nukleotide

An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

• Adenosinmonophosphat (AMP)
• Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP)
• Adenosindiphosphat (ADP)
• Adenosintriphosphat (ATP)

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein sehr verbreiteter Second Messenger der zellulären Signaltransduktion.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD⁺, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist. Adenin wird zur Biosynthese des Coenzyms S-Adenosyl-Methionin verwendet, welches bei biologischen Methylierungen Einsatz findet.

Bestandteil der DNA und RNA

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymidin aus. Bei der Transkription dagegen paart sich das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uridin der gerade gebildeten mRNA. In der tRNA gibt es zudem Paarungen mit Dihydrouridin oder Pseudouridin.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,0 1,1} Datenblatt Adenin  (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{2,0 2,1 2,2} Eintrag zu Adenin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
3. ↑ ^{3,0 3,1 3,2} Datenblatt Adenine  bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF ).
4. ↑ Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
5. ↑ Albert Gossauer, Struktur und Reaktivitat der Biomoleküle: Eine Einführung in die organische Chemie, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006.

Weblinks

• Eintrag zu Adenine  in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 19. November 2013.