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Aconitsäure


Strukturformel
 
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name Aconitsäure
Andere Namen

1,2,3-Propentricarbonsäure

Summenformel C6H6O6
CAS-Nummer
  • 4023-65-8 (trans)
  • 585-84-2 (cis)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 174,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

trans: 0,56 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt
  • trans: 194–195 °C (Zersetzung)[4]
  • cis: 135 °C [4]
pKs-Wert
  • pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4]
  • pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
Löslichkeit

trans: sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1][2]
Reizend
(Xi)
gleich für beide Isomere
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v., trans-Isomer)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor. Ihre Salze heißen Aconitate.

Aconitsäure lässt sich durch thermische Dehydratisierung von Citronensäure bei 170 °C herstellen:[7]

[math]\mathrm{ C_6H_8O_7 \ \xrightarrow[]{\Delta} \ C_6H_6O_6 \ + \ H_2O}[/math]

Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Eintrag zu Aconitsäure . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF ).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Arnold Willmes, Taschenbuch Chemische Substanzen, Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007.

Siehe auch

 Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Aconitsäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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