3,3′-Dichlorbenzidin - LinkFang.de





3,3′-Dichlorbenzidin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name 3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl
  • o,o′-Dichlorbenzidin
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin
  • 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin
  • DCB
Summenformel C12H10Cl2N2
CAS-Nummer 91-94-1
612-83-9 (als Dihydrochlorid)
PubChem 7070
Kurzbeschreibung

farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 253,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–133 °C[1]

Siedepunkt

368 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 45​‐​21​‐​43​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
MAK

Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.[8]

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.[9]

Verwendung

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z.B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet.[10][11] Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft. Obwohl 3,3′-Dichlorbenzidin seit ca. 1930 großtechnisch hergestellt und verwendet wird, und man davon ausgehen muss, dass die Sicherheitsmaßnahmen früher mangelhaft waren, zeigen epidemiologische Studien keine erhöhte Krebshäufigkeit beim Menschen. 3,3'-Dichlorbenzidin scheint ein Beispiel dafür zu sein, dass sich die krebserzeugende Wirkung aus Tierversuchen nicht auf den Menschen übertragen lässt.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 3,3′-Dichlorbenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 3,3'-Dichlorobenzidine , abgerufen am 18. November 2014.
  3. 13th Report on Carcinogens (RoC): 3,3'-Dichlorobenzidine and Its Dihydrochloride , abgerufen am 18. November 2014.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  8. Catalytic Hydrogenation of o-Nitrochlorobenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine .
  9. Universität Würzburg: 3,3′-Dichlorbenzidin und seine Salze .
  10. Freepatentsonline: Pigment compositions in granulate form based on pigments coated with resin mixtures .
  11. W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.

Weblinks


Kategorien: Keine Kategorien vorhanden!

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/3,3′-Dichlorbenzidin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.