Strukturformel | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Keine Zeichnung vorhanden | |||||||
Struktur ohne Stereochemie | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | 2-Ethylhexanol | ||||||
Andere Namen |
| ||||||
Summenformel | C8H18O | ||||||
CAS-Nummer | 104-76-7 | ||||||
PubChem | 7720 | ||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
Dichte |
0,83 g·cm−3[1] | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Siedepunkt |
182 °C[1] | ||||||
Dampfdruck | |||||||
Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
MAK | |||||||
Toxikologische Daten | |||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit charakteristischem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.
Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer Aldolkondensation zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal. Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol. Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.
In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.[3] Der Geruch des R-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim S-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.[4]
2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. [1]
Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.[1]