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2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit charakteristischem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Darstellung und Gewinnung

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer Aldolkondensation zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal. Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol. Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Eigenschaften

In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.^[3] Der Geruch des R-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim S-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.^[4]

2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.^[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. ^[1]

Verwendung

• In einigen Fällen wird 2-EH als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt.
• Ethylhexanol wird mit Phthalsäure oder Adipinsäure verestert. Das resultierende Diethylhexylphthalat DEHP oder Diethylhexyladipat DEHA wird als Weichmacher in Kunststoffen, meist PVC eingesetzt.
• Ethylhexanol wird auch mit Ethylenoxid umgesetzt und als nichtionisches Tensid eingesetzt.
• Ausgangsstoff für:
  • 2-Ethylhexylsulfat, welches beispielsweise als Lösungsvermittler eingesetzt wird
  • 2-Ethylhexylamin^[6]

Sicherheitshinweise

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 1,13 1,14 1,15} Eintrag zu 2-Ethyl-hexanol  in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 9. November 2015.
3. ↑ Eintrag zu 2-Ethylhexan-1-ol . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
4. ↑ Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2(10), 965–968, doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6 .
5. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
6. ↑ BASF: 2-Ethylhexylamin 