2,4-Dichlorphenoxyessigsäure - LinkFang.de





2,4-Dichlorphenoxyessigsäure


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel C8H6Cl2O3
CAS-Nummer 94-75-7
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

140,5 °C [1]

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa) [1]

Dampfdruck

1,86 Pa (25 °C)

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (23,18 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol (130 g·l−1)[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
H- und P-Sätze H: 302​‐​335​‐​318​‐​317​‐​412
P: 280​‐​262​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
R- und S-Sätze R: 22​‐​37​‐​41​‐​43​‐​52/53
S: (2)​‐​24/25​‐​26​‐​36/37/39​‐​46​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde 1945 von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.[7]

Herstellung

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Reaktion von 2,4-Dichlorphenol, Natriumhydroxid und Monochloressigsäure synthetisiert werden.[8]

Eigenschaften

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Bei größeren Dosen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.[9]

Verwendung

Pflanzenschutz

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[10] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[11]

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.[12]

In den USA wurden 2011 etwa 14.000 Tonnen ausgebracht. Es ist damit nach Glyphosat und Atrazin dort das am dritthäufigsten verwendete Herbizid.

Militär

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[13]

Regulierung

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte 2,4-D im Jahr 2015 als „möglicherweise karzinogen“ (Gruppe 2B) ein.[14]

EU

Die derzeit gültige Zulassung läuft zum 31. Dezember 2015 aus. Auf nationaler Ebene ist 2,4-D in 26 EU-Staaten zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,05 und die annehmbare Anwenderexposition 0,15 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-75-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-75-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  7. Eintrag zu 2,4-D . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  8. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-8263-3330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  11. 11,0 11,1 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 13. März 2016.
  12. EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos , 28. Juni 2011.
  13. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X.
  14. IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D , 23. Juni 2015.

Weblinks


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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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