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1-Pentanol


Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Pentanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe Pentanole.
Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name 1-Pentanol
Andere Namen
  • Pentan-1-ol
  • n-Pentanol
  • Amylalkohol
  • Butylcarbinol
  • Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 71-41-0
PubChem 6276
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

138 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4101 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​37/38
S: 36/37​‐​46
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Pentanol (veraltet: Amylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zu den Alkoholen. 1-Pentanol ist Bestandteil der Fuselöle.

Gewinnung und Darstellung

Früher wurden die Amylakohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Etwa 1925 wurde von der Firma Sharples die Chlorierung und anschließende Hydrolyse von Pentan entwickelt.[5][6]

Heute wird 1-Pentanol vor Allem durch Oxosynthese (Hydroformylierung und anschließende Hydrierung) aus 1-Buten gewonnen.[7]

Eigenschaften

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.[8] 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.[9]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−351,62 kJ·mol−1[10]
−298 kJ·mol−1 [11]
Standardentropie S0l
S0g
258,9 J·mol−1·K−1[12]
401,3 J·mol−1·K−1[12]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3330,91 kJ·mol−1[10]
Wärmekapazität cp 123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[13]
167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)[14]
als Flüssigkeit
als Gas
Schmelzenthalpie ΔfH0 10,502 kJ·mol−1[12] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 53,70 kJ·mol−1[12] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 44,36  kJ·mol−1[15] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und Tc = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.[15]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 43 °C.[16] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[16] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.[16] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[16] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- u. Geschmacksstoffen verwendet. Er ist weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.

Toxizität

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 0,5 g pro kg Körpergewicht (~30 ml) werden für den Menschen als letal angesehen.[1] Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.[8] Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten[17] und Mäusen[18] Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit. Die Auswirkungen von 1-Pentanol auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Litauen geprüft.[19]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu 1-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Datenblatt n-Amylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 3. Juli 2013. .
  5. Production of Isoamyl Alcohol : "Pentane chlorination process"
  6. Richard L. Kenyon, Gordon C. Inskeep, Leslie Gillette, J. Frank Price: Amyl Compounds From Pentane. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1950, S. 2388–2401, doi:10.1021/ie50492a004 .
  7. Wiley-VCH: Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8 (Google Books ).
  8. 8,0 8,1 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009.
  9. Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) S. 98–102.
  10. 10,0 10,1 Mosselman, C.; Dekker, H.: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1975, S. 417–424.
  11. Eintrag zu 1-Pentanol . In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Juli 2012.
  12. 12,0 12,1 12,2 12,3 Counsell J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol in J. Chem. Soc. A, 1968, S. 1819–1823.
  13. Benson, G.C.; D'Arcy, P.J.: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K in J. Chem. Thermodynam. 18 (1986) S. 493–498.
  14. Stromsoe E.: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) S. 286–290.
  15. 15,0 15,1 Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  16. 16,0 16,1 16,2 16,3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  17. National Technical Information Service. Vol. OTS0534716.
  18. American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 34, 1973, S. 493.
  19. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table , abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016

Kategorien: Aromastoff | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/1-Pentanol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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